公开(公告)号：CN116041240A

公开(公告)日：2023-05-02

申请号：CN202310129899.6

申请日：2023-02-17

Applicant: 扬州奥锐特药业有限公司 ,  上海交通大学

Inventor： 张万斌 ,  王国平 ,  刘德龙 ,  王光杰 ,  丁正东 ,  芦雨菲 ,  于振鹏

IPC: C07D207/27 ,  C07B53/00 ,  B01J31/24 ,  C07F17/02 ,  C07F19/00

Abstract: 本发明涉及一种布立西坦中间体的不对称催化氢化合成方法，该合成方法包括步骤：在氢气氛围下，在溶剂中，式I所示化合物在面手性二茂金属配体与钌盐形成的催化剂和碱存在下，发生不对称氢化还原，形成式II所示化合物，反应式如下所示。本发明的不对称催化氢化合成方法所用催化剂成本低，原料的转化率高，得到的最终产物的DR值可达到大于99:1，适合于工业化生产。

公开(公告)号：CN113387848B

公开(公告)日：2022-11-22

申请号：CN202010171066.2

申请日：2020-03-12

Applicant: 上海交通大学 ,  中国平煤神马能源化工集团有限责任公司

Inventor： 张万斌 ,  申杰峰 ,  刘德龙 ,  李欣平 ,  窦晓勇 ,  刘辉 ,  张莹 ,  魏程

IPC: C07C303/36 ,  C07C311/51 ,  C07C303/44 ,  C07C311/21 ,  C07C311/16 ,  C07C311/07 ,  C07D295/26

Abstract: 本发明涉及一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺，在催化剂和碱的作用下，将N‑硫代酰胺类化合物与氧化剂在有机溶剂中进行氧化反应，得到磺酰胺类化合物。本发明具有工艺简单，对环境友好，分离、纯化简便、成本更低等优点；是高效合成磺酰胺的方法。

公开(公告)号：CN105481684B

公开(公告)日：2019-03-01

申请号：CN201410478803.8

申请日：2014-09-18

Applicant: 上海交通大学

Inventor： 张万斌 ,  申杰峰 ,  刘德龙

IPC: C07C57/26 ,  C07C51/36

Abstract: 本发明公开了一种由青蒿酸到二氢青蒿酸的不对称合成方法；所述不对称合成方法包括：在溶剂和碱存在的条件下，在手性催化剂作用下，青蒿酸在一定的氢气压力和温度下发生不对称催化氢化反应，生成二氢青蒿酸。最终可获得高达100％的转化率和超过99.0％的非对映选择效果。本发明操作简便，选择性好，产率高，具有非常好的工业化应用前景。

公开(公告)号：CN104056663B

公开(公告)日：2016-12-28

申请号：CN201310095358.2

申请日：2013-03-22

Applicant: 上海交通大学

Inventor： 张万斌 ,  刘德龙 ,  王家豪

IPC: B01J31/24 ,  C07F17/02 ,  C07B41/02 ,  C07C215/30 ,  C07C213/00 ,  C07C217/72 ,  C07D307/52

Abstract: 本发明公开了一种面手性双反应中心钌催化剂及其合成与应用。本发明所提供的面手性双反应中心钌催化剂不仅合成简便，而且其具有的双反应中心钌催化剂可高效地应用于β-氨基酮类化合物的不对称催化氢化；最终可获得100%的转化率和超过99.9%的不对称诱导效果。本发明所述催化剂的合成操作简便，选择性和产率高，具有较好的原子经济性及良好的工业化应用前景。

公开(公告)号：CN102887853B

公开(公告)日：2016-01-13

申请号：CN201110206939.X

申请日：2011-07-22

Applicant: 上海交通大学

Inventor： 张万斌 ,  刘德龙 ,  申杰峰

IPC: C07D209/42

CPC classification number: Y02P20/55

Abstract: 本发明涉及一种生物医药领域的群多普利中间体的制备方法，即(2S,3aR,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸苄酯的合成方法：首先由环己烯和氯胺T为起始原料反应得到环己烷吖丙啶；环己烷吖丙啶与烯丙基溴化镁反应得到反式-N-对甲基苯磺酰基-2-(2-丙烯基)-环己胺，并在氧化剂的作用下过氧化得到混旋的N-保护的八氢吲哚-2-羧酸；脱去氮上的保护基后，经酯化反应得到混旋的八氢吲哚-2-羧酸苄酯。混旋的八氢吲哚-2-羧酸苄酯经重结晶分离、拆分得到群多普利关键中间体(2S,3aR,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸苄酯。本发明原料价廉易得，制备过程对环境友好，操作及后处理简单和容易分离、纯化等。

公开(公告)号：CN103172645B

公开(公告)日：2015-05-20

申请号：CN201310100682.9

申请日：2012-06-05

Applicant: 上海交通大学

Inventor： 张万斌 ,  刘德龙 ,  袁乾家

IPC: C07D493/20

Abstract: 本发明公开一种青蒿素的高效合成方法，包括如下步骤：将二氢青蒿酸通过对羧基的保护得到二氢青蒿酸衍生物，其在催化剂存在下被过氧化物氧化成相应的过氧化二氢青蒿酸衍生物，然后在酸的催化下与氧气作用下可高收率地得到目标产物青蒿素。与现有技术相比，本发明具有如下优点：所用试剂便宜易得，合成路线短，反应选择性高，制备过程对环境友好，操作及后处理简单，总收率高，适合工业化生产。

公开(公告)号：CN104056663A

公开(公告)日：2014-09-24

申请号：CN201310095358.2

申请日：2013-03-22

Applicant: 上海交通大学

Inventor： 张万斌 ,  刘德龙 ,  王家豪

IPC: B01J31/24 ,  C07F17/02 ,  C07B41/02 ,  C07C215/30 ,  C07C213/00 ,  C07C217/72 ,  C07D307/52

Abstract: 本发明公开了一种面手性双反应中心钌催化剂及其合成与应用。本发明所提供的面手性双反应中心钌催化剂不仅合成简便，而且其具有的双反应中心钌催化剂可高效地应用于β-氨基酮类化合物的不对称催化氢化；最终可获得100%的转化率和超过99.9%的不对称诱导效果。本发明所述催化剂的合成操作简便，选择性和产率高，具有较好的原子经济性及良好的工业化应用前景。

公开(公告)号：CN103848851A

公开(公告)日：2014-06-11

申请号：CN201210500640.X

申请日：2012-11-29

Applicant: 上海交通大学

Inventor： 张万斌 ,  吴红伟 ,  张振锋 ,  刘德龙

IPC: C07D501/34 ,  C07D501/04

CPC classification number: C07D501/34 ,  C07D501/04

Abstract: 本发明盐酸头孢卡品酯的合成方法，步骤为：以7-氨基头孢烷酸（7-ACA）为原料，经“一锅法”3-位酯水解及7-位氨基保护，“一锅法”3-位酰胺化及7-位脱保护两步反应得到头孢卡品酯重要中间体，然后与头孢卡品酯侧链酸氨缩合，最后4-位酸经酯化并与酸成盐得到成品盐酸头孢卡品酯。本发明充分利用原子经济性原则缩短了反应路线，提高了反应的总收率，利于合成盐酸头孢卡品酯的工艺改良和优化。

公开(公告)号：CN102718773B

公开(公告)日：2013-05-08

申请号：CN201210181561.7

申请日：2012-06-05

Applicant: 上海交通大学

Inventor： 张万斌 ,  刘德龙 ,  袁乾家

IPC: C07D493/20

CPC classification number: C07D493/18

Abstract: 本发明公开一种由青蒿酸制备青蒿素的方法，首先青蒿酸在还原剂如硼氢化钠/氯化镍或氢气/金属催化剂作用下得到二氢青蒿酸。然后，二氢青蒿酸在催化剂存在下被过氧化物氧化成过氧化二氢青蒿酸。最后在酸的催化下与氧气作用下即可高收率地得到目标产物青蒿素。或者二氢青蒿酸通过对羧基的保护得到二氢青蒿酸衍生物，其在催化剂存在下被过氧化物氧化成相应的过氧化二氢青蒿酸衍生物，然后在酸的催化下与氧气作用下可高收率地得到目标产物青蒿素。与现有技术相比，本发明具有如下优点：所用试剂便宜易得，合成路线短，反应选择性高，制备过程对环境友好，操作及后处理简单，总收率高，适合工业化生产。

公开(公告)号：CN102951981A

公开(公告)日：2013-03-06

申请号：CN201110244177.2

申请日：2011-08-22

Applicant: 上海交通大学 ,  日本化学工业株式会社

Inventor： 张万斌 ,  刘德龙 ,  郭辉 ,  刘燕刚

IPC: C07B53/00 ,  C07C29/145 ,  C07C33/22 ,  C07C33/20 ,  C07C33/46 ,  C07C33/24 ,  C07C33/18 ,  C07C33/34 ,  C07C41/26 ,  C07C43/23 ,  C07C37/00 ,  C07C39/11 ,  C07C213/00 ,  C07C215/68 ,  C07D213/30 ,  C07D307/42

CPC classification number: C07C29/145 ,  C07B53/00 ,  C07B2200/07 ,  C07C37/002 ,  C07C41/26 ,  C07C213/00 ,  C07C2102/08 ,  C07C2102/10 ,  C07C2602/08 ,  C07C2602/10 ,  C07C33/22 ,  C07C33/20 ,  C07C33/46 ,  C07C43/23 ,  C07C39/11 ,  C07C33/24 ,  C07C33/18 ,  C07C35/36 ,  C07C35/32 ,  C07C215/68

Abstract: 本发明涉及一种酮类化合物的不对称氢化方法，其特征在于：包括如下步骤：在氢气氛围下，在第二溶剂中，在由手性配体与金属钌盐得到的原位催化剂的存在下，加入酮类化合物和碱，使酮类化合物发生不对称氢化反应。本发明对酮类化合物能获得100％的转化率和最高99.7％的不对称诱导效果。本发明操作简便，选择性和产率高，具有较好的原子经济性及良好的工业化应用前景。