公开(公告)号：CN110615784A

公开(公告)日：2019-12-27

申请号：CN201911023549.1

申请日：2019-10-25

Applicant: 南开大学

Inventor： 徐效华 ,  金钟 ,  康允尧 ,  谢龙观

IPC: C07D407/12 ,  A01N43/16 ,  A01P13/02

Abstract: 本发明涉及一种具有黄酮骨架的内酯类似物的合成及应用。该类化合物的结构通式为(I)，其中：R1或R2代表氢原子，C1-C5的烷基，苯基及卤素取代的苯基，胡椒环，呋喃、噻吩等芳杂环。以邻羟基苯乙酮及醛或酮为原料，经过多步反应，合成得到一系列具有黄酮母核结构的内酯类似物。对该类化合物的列当种子萌发活性进行测试，结果显示该类化合物具有较好的种子萌发活性，是具有广阔应用前景的寄生杂草种子萌发剂，可实际应用于寄生杂草除草剂，尤其在农业上对寄生杂草列当及独脚金防控方面的用途。

公开(公告)号：CN110583671A

公开(公告)日：2019-12-20

申请号：CN201910999188.8

申请日：2019-10-21

Applicant: 南开大学

Inventor： 徐效华 ,  雷康 ,  李永红 ,  寇俊杰 ,  徐健聪 ,  谢龙观

IPC: A01N43/72 ,  A01N25/04 ,  A01P13/00

Abstract: 本发明涉及对-羟苯基丙酮酸双氧化酶（4-hydroxyphenyl-pyruvatedioxygenase，简称HPPD）除草剂组合物。它包括有效活性成分的下式（I）化合物，本发明有效活性成分具有优良的除草活性，给该药加工成对环境友好的可湿性粉剂，水剂，水乳剂，水悬浮剂、可分散油悬浮剂、微囊悬浮剂、水分散粒剂和可溶性粉剂等提供了很好的条件。对我国广泛种植的小麦、玉米、水稻等作物均有较好的选择性，在使用过程中及使用后不易因药剂的移动而造成对上述作物的药害，同时也大为降低了土壤残留对农作物的伤害。

公开(公告)号：CN103848797B

公开(公告)日：2016-04-06

申请号：CN201410091119.4

申请日：2014-03-13

Applicant: 南开大学

Inventor： 徐效华 ,  刘奇声 ,  陶园园 ,  谢龙观

IPC: C07D277/56 ,  A01N43/78 ,  A01P13/00

Abstract: 本发明涉及一种2-(1-胺基-乙基)-N-苯基噻唑-4-甲酰胺类化合物及其衍生物的成盐方法及其在防治淡水藻方面的应用。结构通式所示的化合物；其中，X是HCl、H2SO4、H3PO4、马来酸、富马酸、对甲苯磺酸、柠檬酸、草酸、苹果酸、乙酸、酒石酸等；R、R1、R2、R3为H、卤素、C2～C5烷基、磺酸基、烷氧基、硝基，氨基，取代的氨基等；该类化合物成盐方法合成工艺较为简便，适合工业化生产，具有开发成高效杀藻剂的潜力。对淡水藻类绿藻门铜绿微囊藻、斜生栅藻、蛋白核小球藻等具有优良的广谱杀藻活性，与传统杀藻剂相比，具有高活性、环境友好、对非靶标生物毒性低等方面的特点，合成方法简单，是一类很有价值的杀藻剂先导化合物。

公开(公告)号：CN104447614A

公开(公告)日：2015-03-25

申请号：CN201510016488.1

申请日：2015-01-14

Applicant: 南开大学

Inventor： 徐效华 ,  雷康 ,  孙东伟 ,  谢龙观

IPC: C07D279/02 ,  A01N43/72 ,  A01P3/00

CPC classification number: C07D279/02 ,  A01N43/72

Abstract: 本发明涉及一种4-羟基-3-苯甲酰基-1-烷基-2，1-苯并噻嗪-2，2-二氧化物衍生物及应用。该类化合物的结构通式为(I)，R1、R2如权利要求所定义。以2-氨基苯甲酸甲酯为原料，通过磺酰胺化，烷基化，关环，缩合和Fries重排反应，合成得到了4-羟基-3-苯甲酰基-1-烷基-2，1-苯并噻嗪-2，2-二氧化物类化合物，对黄瓜枯萎、花生褐斑、苹果轮纹、小麦纹枯、玉米小斑、西瓜炭疽、水稻恶苗、番茄早疫、小麦赤霉、马铃薯晚疫、辣椒疫霉、油菜菌核、黄瓜灰霉、水稻纹枯等农作物真菌具有显著抑菌效果。本发明还涉及1-甲基-4-羟基-3-苯甲酰基-2，1-苯并噻嗪-2，2-二氧化物衍生物在杀菌方面应用。测试结果显示这类化合物具有良好的广谱杀菌活性，是一类结构新颖、应用前景广阔的杀菌剂。

公开(公告)号：CN104356089A

公开(公告)日：2015-02-18

申请号：CN201410616325.2

申请日：2014-11-04

Applicant: 南开大学

Inventor： 徐效华 ,  陶圆圆 ,  刘奇声 ,  刘娜 ,  谢龙观

IPC: C07D277/56 ,  C07D417/12 ,  C07C327/42 ,  A01N43/78 ,  A01P13/00

CPC classification number: C07D277/56 ,  C07B2200/07 ,  C07C327/42 ,  C07D417/12

Abstract: 本发明涉及一种2-(1-羟乙基)、2-乙酰基噻唑-4-甲酰胺类化合物及应用。该类化合物的结构通式为(I)。其中，X为OH(BB系列)、＝O(BA系列)；R2是C2-C5的烷基，取代的和未取代的五、六元环，包括苯环、吡啶环、呋喃环、吡咯环、噻唑环和嘧啶环；n是0、1、2。以L-乳酸甲酯为起始原料，合成了天然产物Bacillamide1，2及2-(1-羟乙基)噻唑-4-甲酰胺类化合物BB系列及2-乙酰基噻唑-4-甲酰胺类化合物BA系列。对淡水藻铜绿微囊藻、蛋白核小球藻、斜生栅藻具有优异的杀藻活性。本发明具有收率高、稳定性好、高活性、低污染、具有易降解、对环境友好等方面的优点，是一类更具潜力成为商业化的通用杀藻剂。

公开(公告)号：CN101525281A

公开(公告)日：2009-09-09

申请号：CN200910068506.5

申请日：2009-04-17

Applicant: 南开大学

Inventor： 徐效华 ,  崔庆 ,  王娇 ,  杨海申 ,  谢龙观

IPC: C07C49/713 ,  C07C45/65 ,  C07C49/753 ,  C07C49/517 ,  C07C69/28 ,  C07C69/16 ,  A01P13/00

Abstract: 本发明涉及一种具有除草活性的天然产物AB5046A和AB5046B的合成方法。AB5046A(2－丁酰基－3，5－二羟基－2－环己烯－1－酮)和AB5046B(2－乙酰基－3，5－二羟基－2－环己烯－1－酮)是具有白化作用的活性物质可以作为除草剂以及作为除草剂的前体。利用市场上易得的原料出发，利用一些比较简单的反应得到这两种天然产物，包括：将间苯三酚催化氢化得到中间体A和B，其中中间体A可以在硝酸铈铵的催化下转化为中间体B；然后，将中间体B中的羟基保护得到中间体C；然后，脱掉乙基得到1，3－二酮结构D；然后，通过酯化反应得到中间体E；再通过Fries重排得到F；最后，脱掉甲氧基甲基保护得到目标化合物。这两种化合物可以作为除草剂以及作为除草剂的前体，在农业生产中有望得到大规模的应用。

公开(公告)号：CN101367760A

公开(公告)日：2009-02-18

申请号：CN200810152155.1

申请日：2008-10-08

Applicant: 南开大学

Inventor： 徐效华 ,  吕培 ,  谢龙观 ,  孙立冬

IPC: C07D213/803 ,  C07D213/80

Abstract: 本发明涉及医药和农药重要中间体2－氯烟酸的化学合成及生产工艺。合成反应路线是经过固体光气与N，N－二甲基甲酰胺反应，然后与乙烯基正丁醚反应，再与二甲胺水溶液，脱水后与氰基乙酸乙酯反应，通入HCl气体，得到化合物于碱溶液水解。本发明采用易得的原料固体光气、N，N－二甲基甲酰胺、二甲胺和氰基乙酸乙酯，本发明国内都有大量生产且易购得。从原料到产品只有一步蒸馏纯化，所有的步骤无苛刻条件，操作简单，对环境友好，具有显著的社会效益和经济效益，适合工业化生产。

公开(公告)号：CN101239960A

公开(公告)日：2008-08-13

申请号：CN200810052341.8

申请日：2008-02-28

Applicant: 南开大学

Inventor： 徐效华 ,  崔艳 ,  孔垂华 ,  谢龙观 ,  朱应栋 ,  赵华 ,  刘爱国 ,  高炜 ,  程辉敏

IPC: C07D311/30 ,  A01N43/16 ,  A01P13/00 ,  A01P3/00

Abstract: 本发明涉及一种5，7，4’－三羟基－3’，5’－二甲氧基黄酮的合成方法和应用，具体是从化感品种水稻Oryza sativa L.(PI312777)中分离得到的化感物质一5，7，4’－三羟基－3’，5’－二甲氧基黄酮的化学合成。以紫丁香酸和间苯三酚为起始原料，经四步合成了目标产物。采用苄基将其保护，在反应最后一步用冰醋酸加热关环的同时一并脱掉，减少了反应步骤。和用Pd/C通氢气脱苄基的方法相比，该操作方法更加简单、经济、安全。本发明能够有效阻止伴生在水稻中的稗草、碎米莎草和异型莎草种子的生长，抑制稻田杂草，提高水稻产量。同时也能阻止稻瘟霉和立枯丝核菌的孢子萌发，从而避免施用农药造成的大量残留所引发的一系列难以解决的问题，促进农业的可持续性发展。

公开(公告)号：CN110615784B

公开(公告)日：2022-10-25

申请号：CN201911023549.1

申请日：2019-10-25

Applicant: 南开大学

Inventor： 徐效华 ,  金钟 ,  康允尧 ,  谢龙观

IPC: C07D407/12 ,  A01N43/16 ,  A01P13/02

Abstract: 本发明涉及一种具有黄酮骨架的内酯类似物的合成及应用。该类化合物的结构通式为(I)，其中：R1或R2代表氢原子，C1‑C5的烷基，苯基及卤素取代的苯基，胡椒环，呋喃、噻吩等芳杂环。以邻羟基苯乙酮及醛或酮为原料，经过多步反应，合成得到一系列具有黄酮母核结构的内酯类似物。对该类化合物的列当种子萌发活性进行测试，结果显示该类化合物具有较好的种子萌发活性，是具有广阔应用前景的寄生杂草种子萌发剂，可实际应用于寄生杂草除草剂，尤其在农业上对寄生杂草列当及独脚金防控方面的用途。

公开(公告)号：CN104341390B

公开(公告)日：2016-09-07

申请号：CN201410616324.8

申请日：2014-11-04

Applicant: 南开大学

Inventor： 徐效华 ,  郭翠 ,  谢龙观 ,  朱守非

IPC: C07D401/04

Abstract: 本发明涉及一种植物源农药烟碱和毒藜碱的不对称合成方法。以廉价易得的2，5‑二溴吡啶为起始原料经过两步得到氢化前体环状亚胺，并在手性催化剂铱‑膦噁咗啉的诱导下以高对映选择性得到重要的氢化产物中间体，中间体经过两步即可得到左旋烟碱，中间体经过一步就可转化为左旋毒藜碱。含吡啶基团的环状亚胺的不对称氢化为该方法的关键步骤。本发明使用铱‑膦噁唑啉手性催化剂催化该不对称氢化反应并能以很高的ee值得到关键中间体，接着通过甲基化和还原去溴两步反应转化得到目标产物天然烟碱(nicotine)和毒藜碱(anabasine)。本发明操作稳定，纯度高，成本低。