公开(公告)号：CN101525281A

公开(公告)日：2009-09-09

申请号：CN200910068506.5

申请日：2009-04-17

Applicant: 南开大学

Inventor： 徐效华 ,  崔庆 ,  王娇 ,  杨海申 ,  谢龙观

IPC: C07C49/713 ,  C07C45/65 ,  C07C49/753 ,  C07C49/517 ,  C07C69/28 ,  C07C69/16 ,  A01P13/00

Abstract: 本发明涉及一种具有除草活性的天然产物AB5046A和AB5046B的合成方法。AB5046A(2－丁酰基－3，5－二羟基－2－环己烯－1－酮)和AB5046B(2－乙酰基－3，5－二羟基－2－环己烯－1－酮)是具有白化作用的活性物质可以作为除草剂以及作为除草剂的前体。利用市场上易得的原料出发，利用一些比较简单的反应得到这两种天然产物，包括：将间苯三酚催化氢化得到中间体A和B，其中中间体A可以在硝酸铈铵的催化下转化为中间体B；然后，将中间体B中的羟基保护得到中间体C；然后，脱掉乙基得到1，3－二酮结构D；然后，通过酯化反应得到中间体E；再通过Fries重排得到F；最后，脱掉甲氧基甲基保护得到目标化合物。这两种化合物可以作为除草剂以及作为除草剂的前体，在农业生产中有望得到大规模的应用。

公开(公告)号：CN101525281B

公开(公告)日：2012-05-30

申请号：CN200910068506.5

申请日：2009-04-17

Applicant: 南开大学

Inventor： 徐效华 ,  崔庆 ,  王娇 ,  杨海申 ,  谢龙观

IPC: C07C45/65 ,  C07C49/713 ,  C07C49/753 ,  C07C69/24 ,  C07C69/145

Abstract: 本发明涉及一种具有除草活性的天然产物AB5046A和AB5046B的合成方法。AB5046A(2-丁酰基-3，5-二羟基-2-环己烯-1-酮)和AB5046B(2-乙酰基-3，5-二羟基-2-环己烯-1-酮)是具有白化作用的活性物质可以作为除草剂以及作为除草剂的前体。利用市场上易得的原料出发，利用一些比较简单的反应得到这两种天然产物，包括：将间苯三酚催化氢化得到中间体A和B，其中中间体A可以在硝酸铈铵的催化下转化为中间体B；然后，将中间体B中的羟基保护得到中间体C；然后，脱掉乙基得到1，3-二酮结构D；然后，通过酯化反应得到中间体E；再通过Fries重排得到F；最后，脱掉甲氧基甲基保护得到目标化合物。这两种化合物可以作为除草剂以及作为除草剂的前体，在农业生产中有望得到大规模的应用。