公开(公告)号：CN107501301B

公开(公告)日：2019-10-25

申请号：CN201710620446.8

申请日：2017-07-26

Applicant: 河南大学

Inventor： 李春丽 ,  王华 ,  吴龙龙 ,  徐婉 ,  方茂鸿

IPC: C07D517/14

Abstract: 本发明涉及二硒吩并[2,3‑b:3',2'‑d]硒吩及其制备方法，属于杂环化合物技术领域。本发明的二硒吩并[2,3‑b:3',2'‑d]硒吩，具有如式Ⅰ所示的结构。本发明的二硒吩并[2,3‑b:3',2'‑d]硒吩作为一种新型有机功能材料和硒吩螺烯的构筑模块，由于其在固态下容易形成交强的硒硒相互作用而促进载流子的传输，能够为新型有机功能材料的开发及硒吩螺烯的构筑奠定基础。本发明的二硒吩并[2,3‑b:3',2'‑d]硒吩的制备方法，工艺简单，所得二硒吩并[2,3‑b:3',2'‑d]硒吩的产率高，成本低。

公开(公告)号：CN108864140A

公开(公告)日：2018-11-23

申请号：CN201810663929.0

申请日：2018-06-25

Applicant: 河南大学

Inventor： 史建武 ,  王华 ,  周文娟 ,  赵帅 ,  李春丽

IPC: C07D495/22 ,  H01L51/05 ,  H01L51/30

Abstract: 本发明涉及一种并五噻吩的制备方法、并五噻吩及其应用，所述并五噻吩为制备方法为：S1：将5‑三甲基硅基‑3‑(5‑(三甲基硅基)噻吩‑3)‑二噻吩[3,2‑b:2',3'‑d]并噻吩先加入烷基锂反应，再加入(PhSO2)2S关环；或将5‑三甲基硅基‑3‑(5‑(三甲基硅基)噻吩‑3)‑二噻吩[3,2‑b:2',3'‑d]并噻吩先加入烷基锂、C2Br2Cl4反应，再利用二(三丁基锡)硫醚、四三苯基磷钯或醋酸钯反应，制得2,6‑二(三甲基硅基)‑噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[3,2‑b]噻吩并[3',2':4,5]噻吩并[3,2‑d]噻吩；S2：将S1的产物加三氟乙酸或四丁基氟化铵脱TMS，制得并五噻吩。本发明制备的并五噻吩可以作为有机半导体材料应用于有机场效应晶体管中。

公开(公告)号：CN103113387B

公开(公告)日：2016-02-17

申请号：CN201310043495.1

申请日：2013-02-04

Applicant: 河南大学

Inventor： 王华 ,  韩辉 ,  宋金生 ,  李春丽 ,  史建武 ,  赵文玲

IPC: C07D495/14 ,  C07D495/04 ,  C07F7/08

Abstract: 本发明公开了一种非对称的β-溴代的二噻吩并芳杂环化合物的合成方法。通过以4,4'-二溴-3,3'-联噻吩为原料在无水乙醚中与正丁基锂反应，随后在不同的关环试剂（双（苯磺酰基）硫醚、N,N-二甲基甲酰氯和二甲基二氯硅烷）作用下发生关环反应，最后经水淬灭生成非对称的β-溴代的二噻吩并芳杂环化合物和对称的二噻吩并芳杂环化合物。其中在正丁基锂条件下高产率选择性地得到非对称的β-溴代的二噻吩并芳杂环化合物：3-溴-二噻吩并[2,3-b:3',4'-d]噻吩、3-溴-7H-环戊并[1,2-b:3,4-c']二噻吩-7-酮、3-溴-7,7-二甲基-7H-二噻吩并[2,3-b:3',4'-d]噻咯，和少量对称的二噻吩并芳杂环化合物：二噻吩并[3,4-b:3',4'-d]噻吩、7H-环戊并[1,2-c:3,4-c']二噻吩-7-酮、4,4-二甲基-4H-二噻吩并[3,4-b:3',4'-d]噻咯。本发明的合成工艺具有可操作性，反应条件涉及无水、无氧与低温，适宜于实验室规模的制备。

公开(公告)号：CN103113387A

公开(公告)日：2013-05-22

申请号：CN201310043495.1

申请日：2013-02-04

Applicant: 河南大学

Inventor： 王华 ,  韩辉 ,  史建武 ,  李春丽 ,  宋金生 ,  赵文玲

IPC: C07D495/14 ,  C07D495/04 ,  C07F7/08

Abstract: 本发明公开了一种非对称的β-溴代的二噻吩并芳杂环化合物的合成方法。通过以4,4'-二溴-3,3'-联噻吩为原料在无水乙醚中与正丁基锂反应，随后在不同的关环试剂（双（苯磺酰基）硫醚、N,N-二甲基甲酰氯和二甲基二氯硅烷）作用下发生关环反应，最后经水淬灭生成非对称的β-溴代的二噻吩并芳杂环化合物和对称的二噻吩并芳杂环化合物。其中在正丁基锂条件下高产率选择性地得到非对称的β-溴代的二噻吩并芳杂环化合物：3-溴-二噻吩并[2,3-b:3',4'-d]噻吩、3-溴-7H-环戊并[1,2-b:3,4-c']二噻吩-7-酮、3-溴-7,7-二甲基-7H-二噻吩并[2,3-b:3',4'-d]噻咯，和少量对称的二噻吩并芳杂环化合物：二噻吩并[3,4-b:3',4'-d]噻吩、7H-环戊并[1,2-c:3,4-c']二噻吩-7-酮、4,4-二甲基-4H-二噻吩并[3,4-b:3',4'-d]噻咯。本发明的合成工艺具有可操作性，反应条件涉及无水、无氧与低温，适宜于实验室规模的制备。

公开(公告)号：CN101587938B

公开(公告)日：2012-03-14

申请号：CN200910065098.8

申请日：2009-06-02

Applicant: 河南大学

Inventor： 杜祖亮 ,  王德坤 ,  蒋晓红 ,  王华

IPC: H01L51/00 ,  H01L51/56 ,  H01L51/54 ,  H01L51/40 ,  H01L51/30 ,  H01L51/48 ,  H01L51/46 ,  C07D495/14 ,  C09K11/06

CPC classification number: Y02E10/549

Abstract: 本发明属于有机光电子器件领域，特别涉及并三噻吩二羧酸单分子层及其制备方法。配制并三噻吩二羧酸溶于二甲基亚砜的浓度为10-6mol·L-1的溶液，然后滴于新解理的云母基片上；于密闭环境中干燥后即得所述并三噻吩二羧酸单分子层。本发明是首次制备并三噻吩二羧酸单分子层；且该单分子层的制备方法操作简单、方便，利于该两种化合物在有机光电子器件中的器件化。

公开(公告)号：CN101348411B

公开(公告)日：2011-06-08

申请号：CN200710054810.5

申请日：2007-07-20

Applicant: 河南大学

Inventor： 王华 ,  赵春梅 ,  徐莉

IPC: C07C15/28 ,  C07C1/207

Abstract: 本发明涉及一种2-烷基蒽衍生物的制备方法，以锌粉为还原剂，结晶硫酸铜为催化剂，将2-烷基取代蒽醌在浓氨水中，70-80℃的温度下反应2-6小时；冷却至室温过滤，滤液用乙醚萃取2-4次，滤饼用乙醚经索氏抽提2-4小时，合并乙醚相，经硅胶柱层析即可制得本发明的2-烷基蒽衍生物。本发明的方法所用到的锌粉价格低，原料来源丰富，本发明的反应条件温和，柱层析分离简单易行，收率高，成本低，具有很好的应用价值和经济价值。

公开(公告)号：CN101348411A

公开(公告)日：2009-01-21

申请号：CN200710054810.5

申请日：2007-07-20

Applicant: 河南大学

Inventor： 王华 ,  赵春梅 ,  徐莉

IPC: C07C15/28 ,  C07C1/207

Abstract: 本发明涉及一种2－烷基蒽衍生物的制备方法，以锌粉为还原剂，结晶硫酸铜为催化剂，将2－烷基取代蒽醌在浓氨水中，70－80℃的温度下反应2－6小时；冷却至室温过滤，滤液用乙醚萃取2－4次，滤饼用乙醚经索氏抽提2－4小时，合并乙醚相，经硅胶柱层析即可制得本发明的2－烷基蒽衍生物。本发明的方法所用到的锌粉价格低，原料来源丰富，本发明的反应条件温和，柱层析分离简单易行，收率高，成本低，具有很好的应用价值和经济价值。

公开(公告)号：CN101343280A

公开(公告)日：2009-01-14

申请号：CN200710054833.6

申请日：2007-07-15

Applicant: 河南大学

Inventor： 王华 ,  王阳光 ,  王志华 ,  徐莉 ,  王永

IPC: C07D495/22

Abstract: 本发明涉及一种噻吩大环化合物及其衍生物的制备方法，尤其涉及一种噻吩八元环状化合物及噻吩十二元环状化合物的制备方法，本发明的制备方法是以2，2’－二溴－[3，3’]－联噻吩为原料，先利用二异丙基胺基锂(LDA)夺其α位质子，经三甲基氯硅烷猝灭制得化合物3；其后将化合物3与丁基锂发生溴锂交换反应，再用氯化铜氧化关环产生噻吩八元环状化合物4和噻吩十二元环状化合物5，其中获得的化合物5的产率高达36％；在三氟乙酸存在的条件下，化合物4、化合物5脱TMS得到化合物1四(2，3－联噻吩)和化合物2六(2，3－联噻吩)。本发明的制备方法实现了对噻吩八元环状化合物高产率的制备，最重要的是实现了对噻吩十二元环状化合物的高产率的制备，三步总产率高达27％。本发明的方法合成工艺具有操作性，反应条件涉及无水、无氧与低温，适宜于规模化的制备。