公开(公告)号：CN108864143B

公开(公告)日：2020-11-13

申请号：CN201810854084.3

申请日：2018-07-30

Applicant: 河南大学

Inventor： 王华 ,  李春丽 ,  张超 ,  史建武 ,  宋金生 ,  王光霞

IPC: C07D495/22 ,  C07F7/08 ,  C09K11/06 ,  H01L51/05 ,  H01L51/30 ,  H01L51/50 ,  H01L51/54

Abstract: 本发明涉及一种非对称七元稠合噻吩及其制备方法和应用，制备方法为：S1：将3‑溴‑6‑三甲基硅基‑二噻吩并[2,3‑b:2',3'‑d]噻吩先经烷基锂溴锂交换，再加频哪醇硼酸酯反应，制备6‑三甲基硅基‑3‑频哪醇酯基‑二噻吩并[2,3‑b:2',3'‑d]噻吩；S2：将S1的产物与5‑溴‑2‑三甲基硅基‑二噻吩并[3,2‑b:2',3'‑d]噻吩经Suzuki偶联制备2‑三甲基硅基‑5‑(6‑三甲基硅基‑二噻吩并[2,3‑b:2',3'‑d]噻吩‑3)二噻吩并[3,2‑b:2',3'‑d]噻吩；S3：将S2的产物经LDA去质子化、(PhSO2)2S硫代关环制备非对称并七噻吩。本发明的非对称七元稠合噻吩可以作为有机半导体材料在有机发光二极管、有机场效应晶体管和有机太阳能电池中应用。

公开(公告)号：CN111018884A

公开(公告)日：2020-04-17

申请号：CN201911304087.0

申请日：2019-12-17

Applicant: 河南大学

Inventor： 宋金生 ,  杨丽思 ,  王华

IPC: C07D495/22 ,  H01L51/46

Abstract: 本申请涉及一种基于二(并二噻吩)并六元杂环的受体材料及其制备方法和应用，该小分子受体材料以两个并二噻吩稠和一个含氧族杂原子的六元环构成的非对称五元稠环结构作为母核，通过在母核两侧引入共轭基团作为π桥，并在母核两侧设计了与π桥相连的特定结构的拉电子端基，最终形成了系列全新的、溶解性好、热稳定好的A-D-A型小分子受体材料，该受体材料的母核具有强给电子能力，π桥有效延长了分子的共轭长度，末端拉电子基团A可以有效调节分子最低未占据分子轨道(LUMO)能级，拓宽了材料的吸收光谱，减小了材料的光学带隙，增强了分子间电荷转移能力，从而提高了光电流，特别适用于制备高短路电流和高能量转换效率的太阳能电池。

公开(公告)号：CN108864143A

公开(公告)日：2018-11-23

申请号：CN201810854084.3

申请日：2018-07-30

Applicant: 河南大学

Inventor： 王华 ,  李春丽 ,  张超 ,  史建武 ,  宋金生 ,  王光霞

IPC: C07D495/22 ,  C07F7/08 ,  C09K11/06 ,  H01L51/05 ,  H01L51/30 ,  H01L51/50 ,  H01L51/54

CPC classification number: C07D495/22 ,  C07F7/0814 ,  C07F7/083 ,  C09K11/06 ,  C09K2211/1092 ,  H01L51/0074 ,  H01L51/0094 ,  H01L51/0508 ,  H01L51/5012

Abstract: 本发明涉及一种非对称七元稠合噻吩及其制备方法和应用，制备方法为：S1：将3‑溴‑6‑三甲基硅基‑二噻吩并[2,3‑b:2',3'‑d]噻吩先经烷基锂溴锂交换，再加频哪醇硼酸酯反应，制备6‑三甲基硅基‑3‑频哪醇酯基‑二噻吩并[2,3‑b:2',3'‑d]噻吩；S2：将S1的产物与5‑溴‑2‑三甲基硅基‑二噻吩并[3,2‑b:2',3'‑d]噻吩经Suzuki偶联制备2‑三甲基硅基‑5‑(6‑三甲基硅基‑二噻吩并[2,3‑b:2',3'‑d]噻吩‑3)二噻吩并[3,2‑b:2',3'‑d]噻吩；S3：将S2的产物经LDA去质子化、(PhSO2)2S硫代关环制备非对称并七噻吩。本发明的非对称七元稠合噻吩可以作为有机半导体材料在有机发光二极管、有机场效应晶体管和有机太阳能电池中应用。

公开(公告)号：CN111018884B

公开(公告)日：2022-11-11

申请号：CN201911304087.0

申请日：2019-12-17

Applicant: 河南大学

Inventor： 宋金生 ,  杨丽思 ,  王华

IPC: C07D495/22 ,  H01L51/46

Abstract: 本申请涉及一种基于二(并二噻吩)并六元杂环的受体材料及其制备方法和应用，该小分子受体材料以两个并二噻吩稠和一个含氧族杂原子的六元环构成的非对称五元稠环结构作为母核，通过在母核两侧引入共轭基团作为π桥，并在母核两侧设计了与π桥相连的特定结构的拉电子端基，最终形成了系列全新的、溶解性好、热稳定好的A‑D‑A型小分子受体材料，该受体材料的母核具有强给电子能力，π桥有效延长了分子的共轭长度，末端拉电子基团A可以有效调节分子最低未占据分子轨道(LUMO)能级，拓宽了材料的吸收光谱，减小了材料的光学带隙，增强了分子间电荷转移能力，从而提高了光电流，特别适用于制备高短路电流和高能量转换效率的太阳能电池。

公开(公告)号：CN117417354A

公开(公告)日：2024-01-19

申请号：CN202311348257.1

申请日：2023-10-17

Applicant: 河南大学

Inventor： 宋金生 ,  张文军 ,  申帅帅 ,  卫星秀 ,  米雨

IPC: C07D517/22 ,  H10K30/50 ,  C07D495/22 ,  C07D513/22 ,  C07D493/22 ,  H10K85/60

Abstract: 本发明属于光电材料技术领域，具体涉及一种环包裹结构的有机半导体材料及其制备方法与应用。本发明的环包裹的有机半导体材料，具有如下结构通式通过引入不同π桥共轭连接单元调整材料的能级、拓宽吸收，且π桥上不同的烷基链能够改善材料的溶解性能和加工性能；且包含对称的大位阻环包裹侧链，能够分子共轭骨架的平面性和构象稳定性，从而提高分子内电荷传输，实现提高光伏器件效率的目的。本发明的环包裹的有机半导体材料具有较好的平面性和刚性、较强的可见光、近红外吸收特性以及较高的电荷迁移率，能够用于制备高短路电流和能量转换效率的有机太阳能电池。

公开(公告)号：CN109553625A

公开(公告)日：2019-04-02

申请号：CN201811564692.7

申请日：2018-12-20

Applicant: 河南大学

Inventor： 宋金生 ,  杨丽思 ,  王华

IPC: C07D495/22 ,  C07D517/22 ,  C07D519/00 ,  H01L51/46

Abstract: 本发明涉及一种马鞍型苝酰亚胺四聚体及其制备方法与应用，马鞍型苝酰亚胺四聚体以环辛四烯作为构筑单元，在环辛四烯的碳碳双键处稠和杂环基，然后以该结构作为母核，在杂环基的活泼位点偶联四个苝酰亚胺，形成新型的苝酰亚胺四聚体，并进一步提供经光化学氧化关环的苝酰亚胺四聚体。本发明的马鞍型苝酰亚胺四聚体解决了现有苝酰亚胺衍生物容易聚集，光电转化效率低的技术问题，可以将其作为受体材料应用在有机太阳能电池中。

公开(公告)号：CN109553625B

公开(公告)日：2021-03-26

申请号：CN201811564692.7

申请日：2018-12-20

Applicant: 河南大学

Inventor： 宋金生 ,  杨丽思 ,  王华

IPC: C07D495/22 ,  C07D517/22 ,  C07D519/00 ,  H01L51/46

Abstract: 本发明涉及一种马鞍型苝酰亚胺四聚体及其制备方法与应用，马鞍型苝酰亚胺四聚体以环辛四烯作为构筑单元，在环辛四烯的碳碳双键处稠和杂环基，然后以该结构作为母核，在杂环基的活泼位点偶联四个苝酰亚胺，形成新型的苝酰亚胺四聚体，并进一步提供经光化学氧化关环的苝酰亚胺四聚体。本发明的马鞍型苝酰亚胺四聚体解决了现有苝酰亚胺衍生物容易聚集，光电转化效率低的技术问题，可以将其作为受体材料应用在有机太阳能电池中。

公开(公告)号：CN103113387B

公开(公告)日：2016-02-17

申请号：CN201310043495.1

申请日：2013-02-04

Applicant: 河南大学

Inventor： 王华 ,  韩辉 ,  宋金生 ,  李春丽 ,  史建武 ,  赵文玲

IPC: C07D495/14 ,  C07D495/04 ,  C07F7/08

Abstract: 本发明公开了一种非对称的β-溴代的二噻吩并芳杂环化合物的合成方法。通过以4,4'-二溴-3,3'-联噻吩为原料在无水乙醚中与正丁基锂反应，随后在不同的关环试剂（双（苯磺酰基）硫醚、N,N-二甲基甲酰氯和二甲基二氯硅烷）作用下发生关环反应，最后经水淬灭生成非对称的β-溴代的二噻吩并芳杂环化合物和对称的二噻吩并芳杂环化合物。其中在正丁基锂条件下高产率选择性地得到非对称的β-溴代的二噻吩并芳杂环化合物：3-溴-二噻吩并[2,3-b:3',4'-d]噻吩、3-溴-7H-环戊并[1,2-b:3,4-c']二噻吩-7-酮、3-溴-7,7-二甲基-7H-二噻吩并[2,3-b:3',4'-d]噻咯，和少量对称的二噻吩并芳杂环化合物：二噻吩并[3,4-b:3',4'-d]噻吩、7H-环戊并[1,2-c:3,4-c']二噻吩-7-酮、4,4-二甲基-4H-二噻吩并[3,4-b:3',4'-d]噻咯。本发明的合成工艺具有可操作性，反应条件涉及无水、无氧与低温，适宜于实验室规模的制备。

公开(公告)号：CN103113387A

公开(公告)日：2013-05-22

申请号：CN201310043495.1

申请日：2013-02-04

Applicant: 河南大学

Inventor： 王华 ,  韩辉 ,  史建武 ,  李春丽 ,  宋金生 ,  赵文玲

IPC: C07D495/14 ,  C07D495/04 ,  C07F7/08

Abstract: 本发明公开了一种非对称的β-溴代的二噻吩并芳杂环化合物的合成方法。通过以4,4'-二溴-3,3'-联噻吩为原料在无水乙醚中与正丁基锂反应，随后在不同的关环试剂（双（苯磺酰基）硫醚、N,N-二甲基甲酰氯和二甲基二氯硅烷）作用下发生关环反应，最后经水淬灭生成非对称的β-溴代的二噻吩并芳杂环化合物和对称的二噻吩并芳杂环化合物。其中在正丁基锂条件下高产率选择性地得到非对称的β-溴代的二噻吩并芳杂环化合物：3-溴-二噻吩并[2,3-b:3',4'-d]噻吩、3-溴-7H-环戊并[1,2-b:3,4-c']二噻吩-7-酮、3-溴-7,7-二甲基-7H-二噻吩并[2,3-b:3',4'-d]噻咯，和少量对称的二噻吩并芳杂环化合物：二噻吩并[3,4-b:3',4'-d]噻吩、7H-环戊并[1,2-c:3,4-c']二噻吩-7-酮、4,4-二甲基-4H-二噻吩并[3,4-b:3',4'-d]噻咯。本发明的合成工艺具有可操作性，反应条件涉及无水、无氧与低温，适宜于实验室规模的制备。