一种多功能手性胺化合物、制备方法及其应用

    公开(公告)号:CN102241615A

    公开(公告)日:2011-11-16

    申请号:CN201010170726.1

    申请日:2010-05-11

    Abstract: 本发明涉及一种多功能手性胺化合物及其制备方法以及所述多功能手性胺及其盐在α,β-不饱和酮与2(5H)-呋喃酮的不对称Michael加成反应中的应用。化合物通式如下:其中R1,R2,R3,R4是各自不同或相同的烷烃取代基或者是芳香族取代基,R5是磺酰基或亚磺酰基或酰胺取代基。本发明公开的多功能手性胺及其盐用途十分广泛,如可作为手性催化剂用于不对称Michael加成反应,特别是本发明所述的手性胺的盐在α,β-不饱和酮与2(5H)-呋喃酮的不对称Mi chael加成反应中具有很高的催化活性和立体选择性,非对应选择性最高达30/1,对映选择性最高达99%,反应底物范围广。

    一种有机催化烯酮与有机膦化合物不对称共轭加成的方法

    公开(公告)号:CN102190536A

    公开(公告)日:2011-09-21

    申请号:CN201010119188.3

    申请日:2010-03-08

    Abstract: 本发明涉及不对称催化共轭加成的化学反应过程,具体是说一种有机催化的烯酮与有机膦化合物不对称共轭加成。反应以烯酮和有机膦化合物为原料,以分别含有一个或一个以上的伯胺、一个或一个以上的叔胺、和一个或一个以上的脲或硫脲功能基团的多功能催化剂为催化体系,于溶剂中进行,反应时间2~15天,反应温度为-40~40℃,生成共轭加成反应物。本发明具有催化剂用量低、催化效率高、产率和光学选择性高、条件温和、操作简便等特点。

    一种环糊精手性色谱固定相及其制备方法

    公开(公告)号:CN101306354B

    公开(公告)日:2012-03-21

    申请号:CN200710040787.4

    申请日:2007-05-17

    Abstract: 一种环糊精手性色谱固定相,结构如通式(I)所示:其中,X为-OCH3或-OCH2CH3,n=1-7,R为-H,-CH3,-COCH3,-COC6H5,-CONHC6H5。所述固定相的制备方法为:在有机溶剂中加入硅烷偶联剂、叠氮化钠、催化剂,再加入球型硅制备胶叠氮基硅胶衍生物;在四氢呋喃中加入寡聚乙二醇、氢化钠、溴丙炔,制备双炔基寡聚乙二醇;以及制备含叠氮基的单取代原生态和衍生化环糊精;最后用点击化学反应(click chemistry)方法键合环糊精。本发明优点是:键合反应选择性高,表面键合量大;手性分离能力强,特别适用于反相模式下高效液相色谱手性分离;制备方法简单、步骤少,键合反应为点击化学反应,反应条件温和,在水溶液中进行。

    一种催化合成手性姜黄素类似物的方法

    公开(公告)号:CN102115446A

    公开(公告)日:2011-07-06

    申请号:CN201110022739.9

    申请日:2011-01-20

    Abstract: 本发明涉及不对称催化共轭加成的化学反应过程,是一种催化合成手性姜黄素类似物的方法,是以硝基烯烃和姜黄素类似物为原料,以叔胺-硫脲有机催化剂为催化体系,于溶剂中进行反应,反应时间0.5~15天,反应温度-40~40oC,生成共轭加成产物,其反应通式为:式中,R1、R2为脂肪族和芳香族基团;所述的叔胺-硫脲有机催化剂的结构式为: 式中:R1为含有叔胺的金鸡纳碱衍生物;R2、R3为各自不同或相同的芳香族取代基;R4为磺酰基取代基;所述的叔胺-硫脲有机催化剂在硝基烯烃与姜黄素类似物Michael加成反应中具有很高的催化活性和立体选择性,对映选择性最高达97%,收率最高达96%,反应底物范围广。

    α,β-不饱和酮与砜基化合物的催化不对称Michael加成的方法及其应用

    公开(公告)号:CN101973917A

    公开(公告)日:2011-02-16

    申请号:CN201010294002.8

    申请日:2010-09-28

    Inventor: 叶金星 孙小敏

    Abstract: 本发明α,β-不饱和酮与砜基化合物的催化不对称Michael加成的方法及其在合成芹菜酮中的应用,是以α,β-不饱和酮和砜基化合物为原料,以分别含有一个或一个以上的伯胺、叔胺、脲或硫脲为功能基团的手性催化剂或其盐为催化体系,以有机溶剂为反应载体,在反应釜中进行反应,反应温度为0~50℃,反应时间为48~168小时;得到加成产物,其反应通式为:式中:R1,R2为直链或支链烷基取代基或芳香族取代基;Nu为苯磺酰基、乙酰基和芳香族类化合物。其积极效果是:首次实现了α,β-不饱和酮与砜基化合物的反应,且转化率高、选择性好、反应底物范围广泛、反应试剂廉价易得,收率高达97%;可成功合成手性芹菜酮。

    一种5-羟基苯并呋喃类化合物的合成工艺

    公开(公告)号:CN112225713B

    公开(公告)日:2023-02-28

    申请号:CN202011276976.3

    申请日:2020-11-16

    Abstract: 本发明公开了一种5‑羟基苯并呋喃类化合物的合成工艺,所述工艺包括如下步骤:(1)将醛或酮类化合物和钛酸酯的混合溶液滴加至装有仲胺溶液的反应釜中,制备中间体烯胺;(2)步骤(1)反应结束后,直接向反应釜中缓慢滴加对苯醌溶液,进行加成反应;(3)步骤(2)反应结束后,直接向反应釜中加入酸溶液进行脱氨反应,制得产物5‑羟基苯并呋喃类化合物。本发明的技术方案实现了5‑羟基苯并呋喃类化合物的“一锅法”制备工艺,中间无需分离纯化,产物经简单处理后重结晶即可得到,三步反应总收率稳定在80‑92%,该工艺成本低、操作简捷、生产效率高、三废排放低。

    一种5-羟基苯并呋喃类化合物的合成工艺

    公开(公告)号:CN112225713A

    公开(公告)日:2021-01-15

    申请号:CN202011276976.3

    申请日:2020-11-16

    Abstract: 本发明公开了一种5‑羟基苯并呋喃类化合物的合成工艺,所述工艺包括如下步骤:(1)将醛或酮类化合物和钛酸酯的混合溶液滴加至装有仲胺溶液的反应釜中,制备中间体烯胺;(2)步骤(1)反应结束后,直接向反应釜中缓慢滴加对苯醌溶液,进行加成反应;(3)步骤(2)反应结束后,直接向反应釜中加入酸溶液进行脱氨反应,制得产物5‑羟基苯并呋喃类化合物。本发明的技术方案实现了5‑羟基苯并呋喃类化合物的“一锅法”制备工艺,中间无需分离纯化,产物经简单处理后重结晶即可得到,三步反应总收率稳定在80‑92%,该工艺成本低、操作简捷、生产效率高、三废排放低。

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