一种手性α-氨基醇类化合物及其制备方法和应用

    公开(公告)号:CN116903552A

    公开(公告)日:2023-10-20

    申请号:CN202310668303.X

    申请日:2023-06-07

    Applicant: 上海大学

    Abstract: 本发明涉及一种手性α‑氨基醇类化合物及其制备方法和应用,利用Boc‑L‑丝氨酸甲酯作为手性源,利用2,2‑二甲氧基丙烷关环保护氨基和羟基,通过简单易得的一级格氏试剂与Boc‑L‑丝氨酸甲酯发生亲核反应生成羟基,然后醇羟基可以在伯吉斯试剂的参与下消除成双键,最后钯碳氢气还原双键得到α‑氨基醇前体,氨醇前体在酸性条件下脱保护后即可得到N‑α‑C经仲烷基链修饰的α‑氨基醇。该方法与传统方法相比,具有着耗时更短,总产率更高等优点。最后,证明了该方法得到的手性α‑氨基醇不仅能够用于配体的合成而且还有着较好的手性保持,该方法有望被广泛用于不对称合成领域中含氮手性配体的合成。

    碳-芳基糖苷类SGLT-2抑制剂前体及其合成方法

    公开(公告)号:CN109456315A

    公开(公告)日:2019-03-12

    申请号:CN201811387351.7

    申请日:2018-11-21

    Applicant: 上海大学

    Abstract: 本发明涉及几种碳-芳基糖苷类SGLT-2抑制剂前体及其合成方法。本反应以糖基溴化物和芳基碘(溴)作为底物,在催化剂、配体、还原剂、添加剂的作用下,通过冰水浴和常温混合条件下反应1-2天,得到碳-芳基糖苷类SGLT-2抑制剂药物的前体化合物。本发明具有前体化合物水解方便、转化率高,催化剂金属较便宜,产物易大量制备,不易变质,反应温和,一锅化反应、一步反应,步骤简单,操作安全,产率较高,且具有较好的立体选择性等优点。

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