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    一种具有连续三个手性中心的手性双烯丙基取代化合物及其制备方法与应用
    1.
    发明公开
    一种具有连续三个手性中心的手性双烯丙基取代化合物及其制备方法与应用 无效

    公开(公告)号：CN113861075A

    公开(公告)日：2021-12-31

    申请号：CN202111184806.7

    申请日：2021-10-12

    Applicant: 武汉大学

    Inventor： 陶海燕 ,  沈冲

    IPC: C07C255/41 ,  C07C255/35 ,  C07C253/30

    Abstract: 本发明公开了一种具有连续三个手性中心的手性双烯丙基取代化合物及其制备方法与应用，属于化学医药领域。本发明化合物的结构如式I、II或III所示。以铱络合物作为催化剂，底物‑1与底物‑2进行催化反应，得到中间体‑I；中间体‑I在铱络合物作为催化剂的条件下与底物‑3进行催化反应得到式I所示化合物。将式I所示化合物在酸中进行水解得到式II所示化合物；在有机溶剂中加入式I所示化合物和水，在碱金属盐的存在下通过加热或者微波反应得到式III所示化合物。本发明的化合物可用于制备手性非天然氨基酸及其衍生物，以及具有手性氨基酸结构单元、手性烷基羧酸和羧酸酯结构单元和手性胺结构单元的化合物。

    具有手性螺环内酯吡咯环结构片段的多环衍生物及其合成方法
    2.
    发明授权
    具有手性螺环内酯吡咯环结构片段的多环衍生物及其合成方法 失效

    公开(公告)号：CN103159773B

    公开(公告)日：2015-01-28

    申请号：CN201310096957.6

    申请日：2013-03-25

    Applicant: 武汉大学

    Inventor： 陶海燕 ,  王春江 ,  刘康

    IPC: C07D491/107 ,  A01P3/00

    Abstract: 本发明公开了一种具有手性螺环内酯吡咯环结构片段的多环衍生物及合成方法，其合成方法为：在有机溶剂中，在惰性气体保护下，以螺环己二烯酮内酯和甘氨酸甲酯衍生的亚胺为原料，以金属路易斯酸/手性配体络合物为催化剂，加入碳酸盐或有机碱，在-40～25℃温度下反应，蒸去溶剂，经柱层析得到目标化合物。所得目标化合物具有杀菌活性。

    具有多氢键双功能手性化合物及其合成方法和用途
    6.
    发明授权
    具有多氢键双功能手性化合物及其合成方法和用途 失效 转让

    公开(公告)号：CN101225065B

    公开(公告)日：2011-05-11

    申请号：CN200810046803.5

    申请日：2008-01-29

    Applicant: 武汉大学

    Inventor： 王春江 ,  张志海 ,  董秀琴 ,  陶海燕

    IPC: C07C335/14 ,  C07C335/12 ,  B01J31/02 ,  C07C201/12 ,  C07C205/45 ,  C07C205/50 ,  C07B53/00

    Abstract: 本发明涉及一种多氢键双功能手性化合物，其结构为：或式中：X为氧或硫；R1和R2为-(CH2)4-，或R1和R2分别为芳基；R3和R4为-(CH2)4-或芳基，或R3和R4分别选自H、C1～C6的烷基、苄基或芳基；R5为甲基、含氟烷基或芳基。本发明上述多氢键双功能手性化合物的合成方法，带有异硫氰酸酯基或异氰酸酯基的手性化合物与1，2-邻二胺类衍生物、1，2-氨基醇或酚类衍生物在干燥的醚类或卤代烃类溶剂中于室温搅拌反应得到。本发明上述多氢键双功能手性化合物作为催化剂应用于不对称迈克尔加成反应中，对映选择性高达99％。

    对映体纯4，4’，6，6’-四(三氟甲基)-联苯-2，2’-二胺及其中间体和制备方法
    7.
    发明授权
    对映体纯4，4’，6，6’-四(三氟甲基)-联苯-2，2’-二胺及其中间体和制备方法 失效

    公开(公告)号：CN101200440B

    公开(公告)日：2010-12-01

    申请号：CN200710168659.8

    申请日：2007-12-07

    Applicant: 武汉大学

    Inventor： 王春江 ,  高锋 ,  陶海燕

    IPC: C07C311/10 ,  C07C303/38 ,  C07C211/52

    Abstract: 本发明涉及一种制备对映体纯的(R)和(S)-4，4’，6，6’-四(三氟甲基)-联苯-2，2’-二胺及其中间体和合成方法，外消旋体的4，4’，6，6’-四(三氟甲基)-联苯-2，2’-二胺和手性拆分试剂反应分离制得一对非对映异构体，再经解离得到光学纯4，4’，6，6’-四(三氟甲基)-联苯-2，2’-二胺。本发明首次获得的光学纯4，4’，6，6’-四(三氟甲基)-联苯-2，2’-二胺是一种新型的轴手性芳香二胺，可以应用于一系列的不对称催化反应中。本发明采用的拆分方法不仅原料简单易得，操作简单，收率很高，而且工艺简单，制备周期短，拆分效率高，所用试剂廉价易得。

    具有多氢键双功能手性化合物及其合成方法和用途
    8.
    发明公开
    具有多氢键双功能手性化合物及其合成方法和用途 失效 转让

    公开(公告)号：CN101225065A

    公开(公告)日：2008-07-23

    申请号：CN200810046803.5

    申请日：2008-01-29

    Applicant: 武汉大学

    Inventor： 王春江 ,  张志海 ,  董秀琴 ,  陶海燕

    IPC: C07C335/14 ,  C07C335/12 ,  B01J31/02 ,  C07C201/12 ,  C07C205/45 ,  C07C205/50 ,  C07B53/00

    Abstract: 本发明涉及一种多氢键双功能手性化合物，其结构为右式，式中：X为氧或硫；R1和R2为－(CH2)4－，或R1和R2分别为芳基；R3和R4为－(CH2)4－或芳基，或R3和R4分别选自H、C1～C6的烷基、苄基或芳基；R5为甲基、含氟烷基或芳基。本发明上述多氢键双功能手性化合物的合成方法，带有异硫氰酸酯基或异氰酸酯基的手性化合物与1，2－邻二胺类衍生物、1，2－氨基醇或酚类衍生物在干燥的醚类或卤代烃类溶剂中于室温搅拌反应得到。本发明上述多氢键双功能手性化合物作为催化剂应用于不对称迈克尔加成反应中，对映选择性高达99％。

    对映体纯4,4’,6,6’－四(三氟甲基)－联苯－2,2’－二胺及其中间体和制备方法
    9.
    发明公开
    对映体纯4,4’,6,6’－四(三氟甲基)－联苯－2,2’－二胺及其中间体和制备方法 失效

    公开(公告)号：CN101200440A

    公开(公告)日：2008-06-18

    申请号：CN200710168659.8

    申请日：2007-12-07

    Applicant: 武汉大学

    Inventor： 王春江 ,  高锋 ,  陶海燕

    IPC: C07C311/10 ,  C07C303/38 ,  C07C211/52

    Abstract: 本发明涉及一种制备对映体纯的(R)和(S)－4，4’，6，6’－四(三氟甲基)－联苯－2，2’－二胺及其中间体和合成方法，外消旋体的4，4’，6，6’－四(三氟甲基)－联苯－2，2’－二胺和手性拆分试剂反应分离制得一对非对映异构体，再经解离得到光学纯4，4’，6，6’－四(三氟甲基)－联苯－2，2’－二胺。本发明首次获得的光学纯4，4’，6，6’－四(三氟甲基)－联苯－2，2’－二胺是一种新型的轴手性芳香二胺，可以应用于一系列的不对称催化反应中。本发明采用的拆分方法不仅原料简单易得，操作简单，收率很高，而且工艺简单，制备周期短，拆分效率高，所用试剂廉价易得。

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