公开(公告)号：CN114105932B

公开(公告)日：2023-11-24

申请号：CN202111308860.8

申请日：2021-11-05

Applicant: 复旦大学

Inventor： 陈芬儿 ,  黄则度 ,  杨海迪 ,  刘巾尧

IPC: C07D311/72 ,  C12P7/62

Abstract: 本发明公开了一种(2R，4’R，8’R)‑α‑生育酚的立体选择性全合成方法。本发明包括：以三甲基氢醌为原料碘化生成芳香卤代物，再与含末端烯键的双酯经过Heck反应、Pd/C氢化形成饱和的芳香二酯；再选择性水解双酯生成具有高光学活性的单酯，构建手性立体中心；然后经过甲基磺酰氯化、四氢铝锂还原形成含甲基的手性化合物；再经过氧化关环、氢化还原构建手性色满母核；然后经过苄基保护、Wittig反应、与C15*脂肪类长链膦盐实现碳碳键连接；最后还原双键得到(2R，4’R，8’R)‑α‑生育酚I。本发明方法原料易得，反应条件温和，操作简便，所用的脂肪酶具有良好的稳定性，催化形式绿色环保，具有工业应用价值。

公开(公告)号：CN114105932A

公开(公告)日：2022-03-01

申请号：CN202111308860.8

申请日：2021-11-05

Applicant: 复旦大学

Inventor： 陈芬儿 ,  黄则度 ,  杨海迪 ,  刘巾尧

IPC: C07D311/72 ,  C12P7/62

Abstract: 本发明公开了一种(2R，4’R，8’R)‑α‑生育酚的立体选择性全合成方法。本发明包括：以三甲基氢醌为原料碘化生成芳香卤代物，再与含末端烯键的双酯经过Heck反应、Pd/C氢化形成饱和的芳香二酯；再选择性水解双酯生成具有高光学活性的单酯，构建手性立体中心；然后经过甲基磺酰氯化、四氢铝锂还原形成含甲基的手性化合物；再经过氧化关环、氢化还原构建手性色满母核；然后经过苄基保护、Wittig反应、与C15*脂肪类长链膦盐实现碳碳键连接；最后还原双键得到(2R，4’R，8’R)‑α‑生育酚I。本发明方法原料易得，反应条件温和，操作简便，所用的脂肪酶具有良好的稳定性，催化形式绿色环保，具有工业应用价值。