公开(公告)号：CN101602695B

公开(公告)日：2013-08-21

申请号：CN200810053462.4

申请日：2008-06-10

Applicant: 南开大学

Inventor： 汪清民 ,  孙然锋 ,  陈莉 ,  吕茂云 ,  黄润秋 ,  毕富春

IPC: C07C275/56 ,  C07C273/18 ,  A01N47/34 ,  A01P7/00 ,  A01P21/00

Abstract: 本发明涉及含肟醚结构的苯甲酰脲类化合物及制备和应用，通式如(I)所示，式中，R1、R2、R3分别独立地代表氢、卤素原子；R4代表氢、1-6碳烷基、氰基、酯基、1-6碳烷氧基、1-4碳烷硫基、1-6碳卤代烷基、1-6碳卤代烷氧基、3-6碳烯基、3-6卤代碳烯基、3-6碳炔基、3-7碳环烷基；R5代表取代或未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基、1-6碳烃羰基、1-6碳烃氧羰基、苯氧羰基、苄氧羰基、萘基、色满、2，3-二氢-1，4-苯并二噁嗪、4H-1，3-苯并二噁嗪、2，3-二氢-苯并呋喃、苯并呋喃、苯并噻唑、1，3-苯并噁唑、1，2-苯并异噁唑或苯并咪唑，各基团是未取代的，或是被一个或一个以上下述基团取代：卤素、1-4碳烷基、1-4碳烷氧基、1-4碳卤代烷基、1-4碳卤代烷氧基、1-4碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亚磺酰基、1-4碳烷基磺酰基、硝基、氰基、羟基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基或亚胺基；肟醚的构型为E或Z式。本发明具有很好的杀虫活性，广泛用于农作物的害虫防治，还具有植物生长调节活性，可作为植物生长调节剂。

公开(公告)号：CN101747201A

公开(公告)日：2010-06-23

申请号：CN200810153623.7

申请日：2008-11-28

Applicant: 南开大学

Inventor： 汪清民 ,  王开亮 ,  吕茂云 ,  李峥 ,  吴萌 ,  呼艳娜

IPC: C07C69/92 ,  C07C67/333 ,  C07C255/16 ,  B01J27/128

Abstract: 本发明涉及三氯化铁催化的氧化偶联制备菲衍生物。(E)-1，2-二(取代苯基)乙烯衍生物或(Z)-1，2-二(取代苯基)乙烯衍生物或任何比例E/Z的混合物(A)加入有机溶剂将其溶解，再一次性加入催化量的三氯化铁，再加入含有间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)的有机溶剂溶液，在-30-80℃范围内搅拌至原料反应完全，加入水，分液，有机层干燥，蒸去溶剂，可得到产物菲衍生物(B)，产品还可经过重结晶得到纯品。

公开(公告)号：CN101348483B

公开(公告)日：2011-04-20

申请号：CN200710058173.9

申请日：2007-07-17

Applicant: 南开大学

Inventor： 汪清民 ,  王开亮 ,  吕茂云 ,  刘玉秀 ,  黄润秋

IPC: C07D471/04

Abstract: 本发明涉及菲并吲哚里西啶衍生物的制备方法。2，3-二芳基丙烯酸酯或者2，3-二芳基丙烯腈与三氯化铁反应首先生成菲甲酸酯或者9-氰基菲，再水解得到9-菲甲酸；或者2，3-二芳基丙烯酸直接用三氯化铁氧化偶联得到了9-菲甲酸。再将9-菲甲酸转化为9-菲甲酰氯或者9-菲甲酰胺，它与吡咯反应得到2-菲甲酰基吡咯，还原羰基得到2-菲甲基吡咯，再还原吡咯得到2-菲甲基四氢吡咯，最后关环得到菲并吲哚里西啶衍生物，它与无机酸或者有机酸反应得到盐。还提供了制备骨架结构完全新颖的2，3，6，7-四甲氧基-14-羟基菲并[9，10，3′，4′]吲哚里西啶和2，3，6，7-四甲氧基菲并[9，10，3′，4′]吲哚里西啶及其苦味酸盐的方法。

公开(公告)号：CN101747201B

公开(公告)日：2013-05-01

申请号：CN200810153623.7

申请日：2008-11-28

Applicant: 南开大学

Inventor： 汪清民 ,  王开亮 ,  吕茂云 ,  李峥 ,  吴萌 ,  呼艳娜

IPC: C07C69/92 ,  C07C67/333 ,  C07C255/16 ,  B01J27/128

Abstract: 本发明涉及三氯化铁催化的氧化偶联制备菲衍生物。(E)-1，2-二(取代苯基)乙烯衍生物或(Z)-1，2-二(取代苯基)乙烯衍生物或任何比例E/Z的混合物(A)加入有机溶剂将其溶解，再一次性加入催化量的三氯化铁，再加入含有间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)的有机溶剂溶液，在-30-80℃范围内搅拌至原料反应完全，加入水，分液，有机层干燥，蒸去溶剂，可得到产物菲衍生物(B)，产品还可经过重结晶得到纯品。

公开(公告)号：CN101602695A

公开(公告)日：2009-12-16

申请号：CN200810053462.4

申请日：2008-06-10

Applicant: 南开大学

Inventor： 汪清民 ,  孙然锋 ,  陈莉 ,  吕茂云 ,  黄润秋 ,  毕富春

IPC: C07C275/56 ,  C07C273/18 ,  A01N47/34 ,  A01P7/00 ,  A01P21/00

Abstract: 本发明涉及含肟醚结构的苯甲酰脲类化合物及制备和应用，通式如(I)所示，式中，R1、R2、R3分别独立地代表氢、卤素原子；R4代表氢、1－6碳烷基、氰基、酯基、1－6碳烷氧基、1－4碳烷硫基、1－6碳卤代烷基、1－6碳卤代烷氧基、3－6碳烯基、3－6卤代碳烯基、3－6碳炔基、3－7碳环烷基；R5代表取代或未取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基、1－6碳烃羰基、1－6碳烃氧羰基、苯氧羰基、苄氧羰基、萘基、色满、2，3－二氢－1，4－苯并二噁嗪、4H－1，3－苯并二噁嗪、2，3－二氢－苯并呋喃、苯并呋喃、苯并噻唑、1，3－苯并噁唑、1，2－苯并异噁唑或苯并咪唑，各基团是未取代的，或是被一个或一个以上下述基团取代：卤素、1－4碳烷基、1－4碳烷氧基、1－4碳卤代烷基、1－4碳卤代烷氧基、1－4碳烷氧烷基、1－4碳烷硫基、1－4碳烷基亚磺酰基、1－4碳烷基磺酰基、硝基、氰基、羟基、羧基、1－4碳烷基羰基、1－4碳烷氧基羰基或亚胺基；肟醚的构型为E或Z式。本发明具有很好的杀虫活性，广泛用于农作物的害虫防治，还具有植物生长调节活性，可作为植物生长调节剂。

公开(公告)号：CN101348483A

公开(公告)日：2009-01-21

申请号：CN200710058173.9

申请日：2007-07-17

Applicant: 南开大学

Inventor： 汪清民 ,  王开亮 ,  吕茂云 ,  刘玉秀 ,  黄润秋

IPC: C07D471/04

Abstract: 本发明涉及菲并吲哚里西啶衍生物的制备方法。2，3－二芳基丙烯酸酯或者2，3－二芳基丙烯腈与三氯化铁反应首先生成菲甲酸酯或者9－氰基菲，再水解得到9－菲甲酸；或者2，3－二芳基丙烯酸直接用三氯化铁氧化偶联得到了9－菲甲酸。再将9－菲甲酸转化为9－菲甲酰氯或者9－菲甲酰胺，它与吡咯反应得到2－菲甲酰基吡咯，还原羰基得到2－菲甲基吡咯，再还原吡咯得到2－菲甲基四氢吡咯，最后关环得到菲并吲哚里西啶衍生物，它与无机酸或者有机酸反应得到盐。还提供了制备骨架结构完全新颖的2，3，6，7－四甲氧基－14－羟基菲并[9，10，3′，4′]吲哚里西啶和2，3，6，7－四甲氧基菲并[9，10，3′，4′]吲哚里西啶及其苦味酸盐的方法。