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公开(公告)号：CN116924868A
公开(公告)日：2023-10-24
申请号：CN202310887818.9
申请日：2023-07-19
Applicant: 深圳湾实验室坪山生物医药研发转化中心
IPC: C07B43/06 , C07K1/107 , C07C247/12 , C07C327/06 , C07D249/18 , C07D495/04
Abstract: 本发明提供了一种可见光催化的赖氨酸选择性修饰方法，利用硫代羧酸化合物，在可见光照射下加入核黄素类催化剂，用于修饰赖氨酸；所述硫代羧酸化合物与赖氨酸反应的化学反应式为：#imgabs0#其中，R选自甲基、苯基、叠氮取代基、炔基取代基、生物素中的一种或多种。本发明还提供了上述方法在蛋白质修饰上的应用。本发明利用硫代羧酸，并加入核黄素类催化剂，其在可见光照射下，能和赖氨酸特异性修饰，而不与半胱氨酸修饰，大大排除半胱氨酸的干扰，提高赖氨酸修饰的化学选择性。
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公开(公告)号：CN114262356B
公开(公告)日：2023-10-24
申请号：CN202111620984.X
申请日：2021-12-28
Applicant: 深圳湾实验室坪山生物医药研发转化中心 , 北京大学深圳研究生院 , 深圳湾实验室
IPC: C07K1/107 , C07K14/765
Abstract: 本发明公开了一种修饰蛋白质色氨酸残基的方法，以缩硫醛类化合物或其衍生物为底物，在光氧化还原催化剂存在下，通过合适波长的可见光的照射，用于化学修饰蛋白质色氨酸残基。本发明可使用无毒的有机化合物或金属有机化合物为催化剂，可见光为光源，适合实验室和工业化蛋白质组学研究应用。
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公开(公告)号：CN114057827B
公开(公告)日：2023-10-13
申请号：CN202111461946.4
申请日：2021-12-02
Applicant: 深圳湾实验室坪山生物医药研发转化中心 , 北京大学深圳研究生院 , 深圳湾实验室
Abstract: 本发明公开了选择需要标记的蛋白，使用带有羧基或者硫代羧基的功能分子作为底物，使用不饱和锍盐作为羧基活化剂，在碱性缓冲溶液下，标记的蛋白发生固相肽键的生成反应；在缓冲溶液中，经过不饱和锍盐活化的胺酯交换反应和蛋白上的氨基形成特异性修饰反应；通过western blot或质谱手段鉴定特异性修饰情况。本发明使用含有羧基或硫代羧基的功能分子为底物，使用不饱和锍盐作用羧基活化剂，在不同类型的缓冲溶液中，能通过胺酯交换反应标记不同种类的各类蛋白。本发明使用安全低毒的锍盐活化酯作为标记分子，高效高选择性地可对蛋白标记，可用于基于活性的蛋白分析以及药物偶联抗体的中抗体分子的标记。
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公开(公告)号：CN113956206B
公开(公告)日：2023-04-28
申请号：CN202111240882.5
申请日：2021-10-25
Applicant: 深圳湾实验室坪山生物医药研发转化中心 , 北京大学深圳研究生院 , 深圳湾实验室
IPC: C07D239/34 , C07D213/64 , C07D213/68 , C07D277/68 , C07D263/58 , C07D251/30 , C09K11/06 , C07K1/107 , C07K1/13
Abstract: 本发明公开了一种用于修饰蛋白质赖氨酸残基的探针，其结构通式如下所示：本发明还提供了上述探针的制备方法。还提供了采用上述探针在蛋白质赖氨酸残基化学修饰中的用途。本发明探针对赖氨酸的修饰能力高于商品化探针，无论是用于纯蛋白质标记还是细胞中的蛋白质标记均具有一定的研究开发探索价值。
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公开(公告)号：CN114057827A
公开(公告)日：2022-02-18
申请号：CN202111461946.4
申请日：2021-12-02
Applicant: 深圳湾实验室坪山生物医药研发转化中心 , 北京大学深圳研究生院 , 深圳湾实验室
Abstract: 本发明公开了选择需要标记的蛋白，使用带有羧基或者硫代羧基的功能分子作为底物，使用不饱和锍盐作为羧基活化剂，在碱性缓冲溶液下，标记的蛋白发生固相肽键的生成反应；在缓冲溶液中，经过不饱和锍盐活化的胺酯交换反应和蛋白上的氨基形成特异性修饰反应；通过western blot或质谱手段鉴定特异性修饰情况。本发明使用含有羧基或硫代羧基的功能分子为底物，使用不饱和锍盐作用羧基活化剂，在不同类型的缓冲溶液中，能通过胺酯交换反应标记不同种类的各类蛋白。本发明使用安全低毒的锍盐活化酯作为标记分子，高效高选择性地可对蛋白标记，可用于基于活性的蛋白分析以及药物偶联抗体的中抗体分子的标记。
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Patent Agency Ranking
公开(公告)号：CN113447464A
公开(公告)日：2021-09-28
申请号：CN202110708506.8
申请日：2021-06-23
Applicant: 北京大学深圳研究生院 , 深圳湾实验室坪山生物医药研发转化中心
IPC: G01N21/64
Abstract: 本发明提出了一种乙炔基硫盐点击反应的蛋白标记方法，尤其是一种在室温下水溶性介质中乙炔基硫盐和叠氮化物发生环加成的无铜催化“点击”反应，待测样品经叠氮化试剂修饰后，与乙炔基硫盐发生点击反应。乙炔基硫盐由二甲基亚砜合成，结构式为：R1选自氢、烷基、苯基、苄基或者取代苄基中的一种，R2与R3选自烷基、苯基、吩恶噻、噻蒽或者苯基吩噻嗪中的一种。本发明不用铜的催化，在室温下就能快速进行，解决了现有技术中探针体积过大，难以合成，溶解性以及细胞穿透性不好等问题。
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公开(公告)号：CN114702547B
公开(公告)日：2023-11-07
申请号：CN202111424340.3
申请日：2021-11-26
Applicant: 深圳湾实验室坪山生物医药研发转化中心 , 北京大学深圳研究生院 , 深圳湾实验室
Abstract: 本发明属于化学生物学穿膜性多肽领域，提供了一种制备细胞穿膜肽的方法，包括：以主链Fmoc保护、侧链Alloc保护的鸟氨酸为原料，在固相进行酰胺缩合反应，形成肽键；使用吗啡啉的N,N‑二甲基甲酰胺溶液脱除Fmoc保护基，以游离被Fmoc保护的氨基；四(三苯基膦)钯催化下，在干燥的DCM溶剂中，反应瓶内氮气保护下，脱去侧链Alloc保护基团；在有机溶剂中，在碱二异丙基乙基胺存在下，侧链修饰上带苄基的鸟氨酸。本发明通过胺酯交换反应实现肽键的逐个形成，在氨基酸侧链修饰上必要基团，达到改变多肽性质的目的，适合实验室多肽合成和工业化生产。
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公开(公告)号：CN114702547A
公开(公告)日：2022-07-05
申请号：CN202111424340.3
申请日：2021-11-26
Applicant: 深圳湾实验室坪山生物医药研发转化中心 , 北京大学深圳研究生院 , 深圳湾实验室
Abstract: 本发明属于化学生物学穿膜性多肽领域，提供了一种制备细胞穿膜肽的方法，包括：以主链Fmoc保护、侧链Alloc保护的鸟氨酸为原料，在固相进行酰胺缩合反应，形成肽键；使用吗啡啉的N,N‑二甲基甲酰胺溶液脱除Fmoc保护基，以游离被Fmoc保护的氨基；四(三苯基膦)钯催化下，在干燥的DCM溶剂中，反应瓶内氮气保护下，脱去侧链Alloc保护基团；在有机溶剂中，在碱二异丙基乙基胺存在下，侧链修饰上带苄基的鸟氨酸。本发明通过胺酯交换反应实现肽键的逐个形成，在氨基酸侧链修饰上必要基团，达到改变多肽性质的目的，适合实验室多肽合成和工业化生产。
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公开(公告)号：CN113683658A
公开(公告)日：2021-11-23
申请号：CN202110920026.8
申请日：2021-08-11
Applicant: 北京大学深圳研究生院 , 深圳湾实验室坪山生物医药研发转化中心 , 深圳湾实验室
IPC: C07K1/107
Abstract: 本发明公开了一种修饰蛋白质组氨酸残基的方法，以缩硫醛类化合物为底物，在有机光催化剂存在下，通过合适波长的可见光的照射，用于化学修饰蛋白质组氨酸残基。本发明可使用无毒的有机化合物或金属有机化合物为催化剂，可见光为光源，适合实验室和工业化蛋白质组学研究应用。
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公开(公告)号：CN113912532B
公开(公告)日：2023-09-08
申请号：CN202111241384.2
申请日：2021-10-25
Applicant: 深圳湾实验室坪山生物医药研发转化中心 , 北京大学深圳研究生院 , 深圳湾实验室
IPC: C07D213/68 , C07D213/70 , C07K1/107 , C09K11/06
Abstract: 本发明提供了一种可用于蛋白质赖氨酸残基化学修饰的探针，具有如式VI所示的结构通式：本发明还提供了一种蛋白质的修饰方法，加入需要修饰的蛋白质，所述的化学修饰位点为蛋白质赖氨酸残基；可用于蛋白质赖氨酸残基化学修饰的探针VI投料为蛋白质的0.1当量至200当量。根据蛋白质赖氨酸残基的化学选择性修饰技术和应用的需求，本发明提供了以含吡啶盐为活性官能团的蛋白质赖氨酸残基的高效选择性化学修饰方法。
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