公开(公告)号：CN102875569A

公开(公告)日：2013-01-16

申请号：CN201210363500.2

申请日：2012-09-27

Applicant: 南开大学

Inventor： 胡方中 ,  狄红静 ,  李俊晓 ,  程心心 ,  毕常芬 ,  李春晖 ,  姜文涛 ,  查海红 ,  邹小毛

IPC: C07D498/04 ,  A01P13/00 ,  A61P35/00

Abstract: 本发明涉及除草剂和抗肝癌药物的技术领域，涉及化合物5-取代苯基-3-甲基(或乙氧基)异噁唑[5，4-d]嘧啶-4(5H)-酮(A和C)和3-取代苯基-5-甲基(或乙氧基)异噁唑[5，4-d][1，2，3]三嗪-4(3H)-酮类(B和D)的合成及它们的除草活性和抗肝癌活性。其中：R1为甲基，乙氧基；R2为烷基，烯丙基，炔丙基，卤代烯基，卤代炔基，氰烷基(烷基是C1-C6的烷基，烯基是C3-C6的烯基，炔基是C3-C6的炔基)；R3为氢，甲基；X为烷氧基，烯丙氧基，炔丙氧基，乙氧羰基乙氧基，异丙氧羰基乙氧基，乙氧羰基氧基。化合物A、B、C和D中，部分化合物可用于防除单双子叶杂草，如菵草、早熟禾、马齿苋、反枝苋、婆婆纳、卷耳、看麦娘、酸模、牛筋草、马唐、稗草、狗尾草、牛繁缕、丁香蓼、刺苋、苎麻、窄叶紫菀、荠菜、水苋菜、龙葵、蓼、商路、续断菊、假酸浆、决明、鸭跖草、碎米莎草、鳢肠、藜、巢菜、播娘蒿。抗肿瘤活性测试表明，部分化合物具有一定的抗肝癌活性。

公开(公告)号：CN104016921A

公开(公告)日：2014-09-03

申请号：CN201410108529.5

申请日：2014-03-24

Applicant: 南开大学

Inventor： 胡方中 ,  程心心 ,  杨晓兵 ,  李丹 ,  阚晓丽 ,  顾瀚 ,  魏乃翔 ,  邹小毛

IPC: C07D231/18 ,  A61P35/00

CPC classification number: C07D231/18

Abstract: 本发明涉及1-取代苯基-3-甲基-4-(2-氟-4-氯-5-炔丙氧基苯基)-5-甲硫基-1H吡唑类化合物(A)的合成及抗肝癌活性研究。A经下述步骤完成：2-氯-4-氟-5-硝基苯基碳酸乙酯经铁粉还原，重氮化，Meerwein芳基化反应及与二硫化碳、硫酸二甲酯反应得2-氯-4-氟-5-(1，1-二甲硫基-3-氧代丁-1-烯-2-基)苯基碳酸乙酯(5)；5水解后，与溴丙炔反应，得4，4-二甲硫基-3-(2-氟-4-氯-5-炔丙氧基苯基)丁-3-烯-2-酮(6)。最后以乙醇为溶剂，6与不同取代苯肼盐酸盐在回流条件下得到A。测试结果表明，化合物A抑制HepG2癌细胞增生与促进细胞凋亡程度均大于或等于对照药环磷酰胺。