公开(公告)号：CN105777571B

公开(公告)日：2018-06-19

申请号：CN201610218345.3

申请日：2016-04-08

Applicant: 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 ,  中国林业科学研究院林业新技术研究所

Inventor： 赵振东 ,  朱守记 ,  徐士超 ,  陈玉湘 ,  毕良武 ,  王婧 ,  古研 ,  卢言菊

IPC: C07C233/06 ,  C07C231/12

Abstract: 本发明公开了N‑乙酰基‑3‑对孟烯‑1‑胺及其制备方法。以N,N'‑二乙酰基‑1,8‑对孟烷二胺为原料，在强质子酸水溶液中，在70℃‑100℃或加热回流及搅拌条件下进行反应。反应完成后静置分层。上层黄色油状粘稠液体粗产物经硅胶柱层析得较纯净的N‑乙酰基‑3‑对孟烯‑1‑胺。本发明具有反应原料比较易得、条件温和、工艺过程简单等优点。

公开(公告)号：CN106083603B

公开(公告)日：2017-09-12

申请号：CN201610454509.2

申请日：2016-06-21

Applicant: 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 ,  中国林业科学研究院林业新技术研究所

Inventor： 赵振东 ,  朱守记 ,  徐士超 ,  陈玉湘 ,  李冬梅 ,  毕良武 ,  王婧 ,  古研 ,  卢言菊

IPC: C07C209/62 ,  C07C209/86 ,  C07C211/40 ,  C07C231/12 ,  C07C233/06 ,  A01N33/04 ,  A01P13/00 ,  A01P1/00 ,  A01P3/00

Abstract: 本发明公开了一种3‑对孟烯‑1‑胺及其制备方法与生物活性应用。将N,N'‑二酰基‑1,8‑对孟烷二胺溶入到强酸水溶液中，搅拌，加热回流反应后，静置分层。将上层黄色油状液体转入到另一个反应瓶中，并加入适量的乙二醇和强碱，开动搅拌，加热除去部分低沸点物质后，升温后，换上冷凝管，加热回流反应。反应结束后，用乙酸乙酯萃取。向萃取得到的有机层中加入水并将pH调至酸性。取水相并用碱将其pH调至9～11，分层。上层黄色透明液体即为3‑对孟烯‑1‑胺，减压精馏纯化。本发明反应条件较为温和，无毒，易操作，原料易于合成。本发明制备的3‑对孟烯‑1‑胺具有一定的抑菌活性和除草活性。

公开(公告)号：CN105037189B

公开(公告)日：2017-12-19

申请号：CN201510329574.8

申请日：2015-06-15

Applicant: 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 ,  中国林业科学研究院林业新技术研究所

Inventor： 赵振东 ,  徐士超 ,  陈玉湘 ,  李冬梅 ,  毕良武 ,  王婧 ,  古研 ,  卢言菊

IPC: C07C233/06 ,  C07C231/06

Abstract: 本发明公开了一种由松节油制备1,8‑孟烷二乙酰胺的方法，该方法使用松节油或工业蒎烯为原料，在强质子酸水溶液的催化下同乙腈反应制备产物，待充分反应后将反应液用无机强碱水溶液中和反应液至中性，加入非水溶性有机溶剂萃取，收集静置有机层析出产物，过滤、洗涤沉淀得到1,8‑孟烷二乙酰胺固体。该方法所得到的1,8‑孟烷二乙酰胺产品产率高、纯度好，相对于原有的制备方法，该法以更廉价易得的松节油或工业蒎烯为原料，工艺路线简单，大大降低了1,8‑孟烷二乙酰胺及其下游产品的生产成本，另外，本发明还具有毒性小、操作过程简单等优点。

公开(公告)号：CN110128277B

公开(公告)日：2021-09-07

申请号：CN201910490796.6

申请日：2019-06-06

Applicant: 中国林业科学研究院林业新技术研究所 ,  中国林业科学研究院林产化学工业研究所

Inventor： 徐士超 ,  赵振东 ,  曾小静 ,  王婧 ,  董欢欢 ,  张红梅 ,  陈玉湘 ,  毕良武

IPC: C07C211/29 ,  C07C211/27 ,  C07C217/58 ,  C07C211/49 ,  C07C323/32 ,  C07D307/56 ,  C07D307/52 ,  C07D213/38 ,  C07D333/20 ,  C07D207/335 ,  A01N33/04 ,  A01N33/10 ,  A01N43/40 ,  A01N43/36 ,  A01N43/08 ,  A01N43/10 ,  A01P13/00

Abstract: 本发明公开了cis‑对烷‑1,8‑二仲胺类化合物的制备方法与除草应用。该方法以cis‑对烷‑1,8‑二席夫碱类化合物为原料，在极性有机溶剂中，在‑10～50℃条件下分批次投入还原剂，反应1～24h，反应结束后反应液经蒸馏水淬灭、二氯甲烷萃取、无水硫酸钠干燥、过滤、减压蒸馏得cis‑对烷‑1,8‑二仲胺类化合物，重结晶或硅胶柱层析得纯品。采用培养皿种子萌发法测定cis‑对烷‑1,8‑二仲胺类化合物，水稻稗草根和茎的生长受害症状，评价其除草活性。本发明方法工艺简单、条件温和、速率快、收率高、底物适用性广，产物cis‑对烷‑1,8‑二仲胺类化合物对水稻稗草根及茎的生长具有很好的抑制作用。

公开(公告)号：CN106083604B

公开(公告)日：2019-03-19

申请号：CN201610455121.4

申请日：2016-06-21

Applicant: 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 ,  中国林业科学研究院林业新技术研究所

Inventor： 徐士超 ,  赵振东 ,  朱守记 ,  王婧 ,  陈玉湘 ,  毕良武 ,  李冬梅 ,  卢言菊 ,  古研

IPC: C07C209/62 ,  C07C209/86 ,  C07C211/36 ,  C07C231/06 ,  C07C231/24 ,  C07C233/06

Abstract: 本发明公开了一种由不饱和松节油单萜制备1,8‑对孟烷二胺的方法。以不饱和松节油单萜为原料，在强质子酸的催化下同有机腈反应，待充分反应后将反应液中和至中性，加入非水溶性有机溶剂萃取，收集静置有机层析出1,8‑对孟烷二酰胺结晶。将1,8‑对孟烷二酰胺固体在无机强碱的多元醇溶液中水解得1,8‑对孟烷二胺粗品，负压精馏得1,8‑对孟烷二胺纯品。该方法所得到的1,8‑对孟烷二胺产品产率高、纯度好，相对于原有的制备方法，该法以更廉价易得的不饱和松节油单萜为原料，工艺路线简单，可有效降低对孟烷二胺的生产成本，另外，本发明还具有毒性小、操作过程简单等优点。

公开(公告)号：CN115043737B

公开(公告)日：2024-03-15

申请号：CN202210657090.6

申请日：2022-06-10

Applicant: 中国林业科学研究院林产化学工业研究所

Inventor： 赵振东 ,  张红梅 ,  王婧 ,  陈玉湘 ,  徐士超 ,  卢言菊 ,  古研 ,  毕良武

IPC: C07C211/27 ,  C07C211/29 ,  C07C209/28 ,  C07C213/02 ,  C07C217/58 ,  C07C319/12 ,  C07C323/32 ,  C07D213/38 ,  C07D333/20 ,  C07D307/52 ,  C07D307/56 ,  C07C211/17 ,  A01N33/04 ,  A01N33/10 ,  A01N43/40 ,  A01N43/08 ,  A01N43/10 ,  A01P13/00

Abstract: 本发明公开了一种四氢芳樟基仲胺类化合物及其制备方法与除草应用。该方法以四氢芳樟胺和醛为原料，于0～100℃在极性有机溶剂中进行缩合反应，待原料充分反应后将反应液温度降至﹣20～60℃，分批次投入还原剂反应1～24h，反应结束后反应液经蒸馏水淬灭、二氯甲烷萃取、无水硫酸钠干燥、过滤、减压蒸馏得到四氢芳樟基仲胺类化合物，重结晶或硅胶柱层析得到目标产物纯品。采用培养皿种子萌发法测定不同浓度四氢芳樟基仲胺类化合物培养下黑麦草根和茎的生长抑制情况，评价其除草活性。本发明方法工艺简单、条件温和、速率快、收率高、底物适用性广，产物对黑麦草的根和茎的生长具有很好的抑制作用。

公开(公告)号：CN116924874A

公开(公告)日：2023-10-24

申请号：CN202310591115.1

申请日：2023-05-24

Applicant: 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 ,  普洱市思茅区森盛林化有限责任公司

Inventor： 王婧 ,  陈玉湘 ,  赵振东 ,  徐士超 ,  卢言菊 ,  古研 ,  毕良武 ,  程贤 ,  李海兵 ,  冯盛

IPC: C07C5/25 ,  C07C13/23

Abstract: 本发明公开了一种将β‑水芹烯转化为α‑松油烯的方法，将β‑水芹烯或含有β‑水芹烯的松节油、催化剂三甲基溴硅烷和助剂H2O2或者H2O按比例一起加入反应设备中，加热搅拌反应，水洗去除未反应三甲基溴硅烷和H2O2，分去水层后得到α‑松油烯或含有α‑松油烯的松节油。H2O2为反应助剂时，β‑水芹烯转化率88.4％，α‑松油烯选择性94.0％；H2O为反应助剂时，β‑水芹烯转化率78.6％，α‑松油烯选择性85.5％。

公开(公告)号：CN116496182A

公开(公告)日：2023-07-28

申请号：CN202211613334.7

申请日：2022-12-15

Applicant: 中国林业科学研究院林产化学工业研究所

Inventor： 王婧 ,  陈玉湘 ,  卢言菊 ,  徐士超 ,  古研 ,  毕良武 ,  赵振东

IPC: C07C271/44 ,  C07C269/00 ,  A01N47/22 ,  A01P13/00 ,  A01P7/04

Abstract: 本发明公开了一种异丙基取代甲酚的N,N‑二甲基氨基甲酸酯化合物的合成方法与活性应用，特别是指3‑异丙基‑5‑甲基苯基‑N,N‑二甲基氨基甲酸酯的合成与除草活性和杀虫活性。投料比为1∶10(g∶mL)的3‑异丙基‑5‑甲酚与二甲氨基甲酰氯于150℃搅拌反应8h，反应液冷却后过滤得到其中固体，干燥后得到纯度大于97％的3‑异丙基‑5‑甲基苯基‑N,N‑二甲基氨基甲酸酯，得率接近90％。3‑异丙基‑5‑甲基苯基‑N,N‑二甲基氨基甲酸酯对于稗草生长的抑制活性和对于乙酰胆碱酯酶的抑制活性均优于与其结构相近的农药猛杀威(3‑异丙基‑5‑甲基苯基‑甲基氨基甲酸酯)。

公开(公告)号：CN113603705B

公开(公告)日：2022-10-11

申请号：CN202110245254.X

申请日：2021-03-05

Applicant: 中国林业科学研究院林产化学工业研究所

Inventor： 王婧 ,  赵振东 ,  陈玉湘 ,  徐士超 ,  卢言菊 ,  古研 ,  毕良武 ,  程贤

IPC: C07D493/08 ,  C07C29/62 ,  C07C29/00 ,  C07C35/48

Abstract: 本发明公开了一种由3‑蒈烯制备1,8‑桉叶素衍生物的方法，3‑蒈烯与N‑溴代丁二酰亚胺在室温下反应，生成3‑羟基‑4‑溴‑蒈烷为主要组分的产物A；产物A在三甲基溴硅烷等作用下反应生成产物B，分离提纯后得到2‑溴‑1,8‑桉叶素；然后与氨水反应，生成2‑羟基‑1,8‑桉叶素和2‑氨基‑1,8‑桉叶素的混合物；加入HCl使2‑氨基‑1,8‑桉叶素转化为氨盐，在有机溶剂中析出，与2‑羟基‑1,8‑桉叶素分离；固体氨盐溶于水中，加入碱重新转化为胺，通过有机溶剂萃取回收。所有反应原料转化率接近100％，2‑羟基‑1,8‑桉叶素和2‑氨基‑1,8‑桉叶素总选择性大于98％。

公开(公告)号：CN113603705A

公开(公告)日：2021-11-05

申请号：CN202110245254.X

申请日：2021-03-05

Applicant: 中国林业科学研究院林产化学工业研究所

Inventor： 王婧 ,  赵振东 ,  陈玉湘 ,  徐士超 ,  卢言菊 ,  古研 ,  毕良武 ,  程贤

IPC: C07D493/08 ,  C07C29/62 ,  C07C29/00 ,  C07C35/48

Abstract: 本发明公开了一种由3‑蒈烯制备1,8‑桉叶素衍生物的方法，3‑蒈烯与N‑溴代丁二酰亚胺在室温下反应，生成3‑羟基‑4‑溴‑蒈烷为主要组分的产物A；产物A在三甲基溴硅烷等作用下反应生成产物B，分离提纯后得到2‑溴‑1,8‑桉叶素；然后与氨水反应，生成2‑羟基‑1,8‑桉叶素和2‑氨基‑1,8‑桉叶素的混合物；加入HCl使2‑氨基‑1,8‑桉叶素转化为氨盐，在有机溶剂中析出，与2‑羟基‑1,8‑桉叶素分离；固体氨盐溶于水中，加入碱重新转化为胺，通过有机溶剂萃取回收。所有反应原料转化率接近100％，2‑羟基‑1,8‑桉叶素和2‑氨基‑1,8‑桉叶素总选择性大于98％。