公开(公告)号：CN101774940A

公开(公告)日：2010-07-14

申请号：CN201010040082.4

申请日：2010-01-19

Applicant: 浙江大学

Inventor： 王俊莲 ,  周圣泽 ,  彭必先 ,  张孝彬 ,  周祥凤

IPC: C07C233/20 ,  C07C231/02

Abstract: 本发明的顺-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-5-壬烯酰胺，其结构式如式(1)所示。制备步骤包括：戊二醇经单溴代反应生成5-溴戊醇；5-溴戊醇经氧化生成5-溴戊酸；5-溴戊酸与三苯基磷反应生成(5-羧基戊烷基)三苯基溴化磷；(5-羧基戊烷基)三苯基溴化磷与异戊醛反应生成顺-8-甲基-5-壬烯酸，其与酰化试剂反应得到顺-8-甲基-5-壬烯酰氯；香草醛和甲酸铵反应得香草胺，将香草胺酸化再用碱液中和，然后与顺-8-甲基-5-壬烯酰氯反应，即可。本发明工艺简便，成本低，反应条件温和，制得的辣椒碱衍生物顺-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-5-壬烯酰胺为辣椒碱类物质的研究提供了新的发展空间。式(1)

公开(公告)号：CN102001958A

公开(公告)日：2011-04-06

申请号：CN201010504630.4

申请日：2010-10-12

Applicant: 浙江大学

Inventor： 王俊莲 ,  翁俊飞 ,  彭争宏 ,  周圣泽 ,  彭必先 ,  张孝彬 ,  周祥凤

IPC: C07C231/12 ,  C07C213/02 ,  C07C233/20 ,  C07C233/60 ,  C07C233/73

Abstract: 本发明涉及N-(3，4-二甲氧基苄基)酰胺类辣椒碱同系物的化学合成方法，N-(3，4-二甲氧基苄基)酰胺类辣椒碱同系物的结构通式如式(1)所示。其中，R为碳原子数在1-20之间的烷基、环烷基或芳香基。与前人在合成该类化合物的过程中多采用剧毒试剂硫酸二甲酯或有毒且价格昂贵的碘甲烷为甲基化试剂相比，本发明最大的优点在于，采用便宜、无毒的碳酸二甲酯做为甲基化试剂，而且反应条件温和，产率高。式(1)

公开(公告)号：CN101973903A

公开(公告)日：2011-02-16

申请号：CN201010504626.8

申请日：2010-10-12

Applicant: 浙江大学

Inventor： 王俊莲 ,  翁俊飞 ,  彭争宏 ,  周圣泽 ,  彭必先 ,  张孝彬 ,  周祥凤

IPC: C07C231/02 ,  C07C233/18 ,  C07C233/73 ,  C07C233/60

Abstract: 本发明涉及辣椒碱同系物的化学合成方法，辣椒碱同系物的结构如式(1)所示，其中，R1为碳原子数在2-20之间的烷基、环烷基或芳香基；R2为-H或-OCH3；R3为-H，-OCH3或-OH，合成方法步骤包括：在醋酸铵催化剂存在下，将香草醛、4-羟基苯甲醛、3-甲氧基苯甲醛或3，4-二甲氧基苯甲醛与过量硝基甲烷在冰醋酸中在回流状态下反应；将得到的4-羟基-3-甲氧基-β-硝基苯乙烯、4-羟基-β-硝基苯乙烯、3-甲氧基-β-硝基苯乙烯或3，4-二甲氧基-β-硝基苯乙烯用还原剂还原，然后进行酸化；将酸化得到的苯乙胺盐与烷基酰氯反应，即可。本发明制备工艺简便，原料易得，反应条件温和，为辣椒碱类物质的研究提供了新的发展空间。式(1)

公开(公告)号：CN101774939A

公开(公告)日：2010-07-14

申请号：CN201010040081.X

申请日：2010-01-19

Applicant: 浙江大学

Inventor： 王俊莲 ,  周圣泽 ,  彭必先 ,  张孝彬 ,  周祥凤

IPC: C07C233/20 ,  C07C231/02

Abstract: 本发明的反-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-5-壬烯酰胺，其结构式如式(1)所示。制备步骤包括：戊二醇经单溴代反应生成5-溴戊醇；5-溴戊醇经氧化生成5-溴戊酸；5-溴戊酸与三苯基磷反应生成(5-羧基戊烷基)三苯基溴化磷；(5-羧基戊烷基)三苯基溴化磷与异戊醛反应生成顺-8-甲基-5-壬烯酸，顺-8-甲基-5-壬烯酸在亚硝酸钠/硝酸溶液中反应得到反-8-甲基-5-壬烯酸；其与酰化试剂反应得到反-8-甲基-5-壬烯酰氯；香草醛和甲酸铵反应得香草胺，将香草胺酸化再用碱液中和，然后与反-8-甲基-5-壬烯酰氯反应，即可。本发明工艺简便，反应条件温和，制得的产物为辣椒碱类物质的研究提供了新的发展空间。式(1)