具有多个手性中心的2,3-多取代吲哚嗪、其衍生物及其制备方法和应用

    公开(公告)号:CN116410192A

    公开(公告)日:2023-07-11

    申请号:CN202310195103.7

    申请日:2023-03-03

    Applicant: 武汉大学

    Inventor: 陶海燕 朱冰珂

    Abstract: 本发明提供一种具有多个手性中心的2,3‑多取代吲哚嗪、其衍生物和其制备方法和应用,所述具有多个手性中心的2,3‑多取代吲哚嗪的结构式如式(3)所示:其中,R1为苯基、对氯苯基、对溴苯基、对氟苯基、对甲基苯基、间甲基苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、1‑萘基、2‑萘基、2‑呋喃基、2‑噻吩基、N‑Ts‑3‑吲哚基或环己基;R2为甲基、正丁基、异丁基、苄基、高苄基、烯丙基、肉桂基、CH2CH2SMe、CH2CH2COOEt、(CH2)4NHCbz或3‑吲哚甲基;R3为H、甲基、氯、溴或苯基,*为手性中心。该具有多个手性中心的2,3‑多取代吲哚嗪和其衍生物具有抗菌功能。

    亚膦酰胺型双齿膦配体及其制备方法和用途

    公开(公告)号:CN101333230B

    公开(公告)日:2010-12-22

    申请号:CN200810048259.8

    申请日:2008-07-02

    Applicant: 武汉大学

    Abstract: 本发明提供了一类新型对映纯的亚膦酰胺型双齿膦配体,其结构式为:其中双齿膦配体的磷原子上的取代基R为烷基或芳基。其合成方法:4,4’,6,6’-四(三氟甲基)联苯-2,2’-二胺用正丁基锂在-40℃-0℃锂化;然后与二烷基氯化膦或二芳基氯化膦反应;自然升温至室温反应12-24h后,柱层析得到上述双膦配体。本发明以光活的4,4’,6,6’-四(三氟甲基)-联苯-2,2’-二胺和各种二烷基氯化膦或二苯基(或取代苯基基)氯化膦为原料制备了各种亚膦酰胺型双齿膦配体。本发明将上述对映体纯的亚膦酰胺型双齿膦配体应用于Rh催化的烯酰胺和α-脱氢氨基酸酯类化合物的不对称氢化,取得了非常好的效果,产物对映选择性高达99%。

    中心手性诱导的轴手性双膦配体及其合成方法

    公开(公告)号:CN101230075A

    公开(公告)日:2008-07-30

    申请号:CN200810046920.1

    申请日:2008-02-22

    Applicant: 武汉大学

    Abstract: 中心手性诱导的轴手性双膦配体,见其结构式:上式中R’为苯基或取代苯基;R为叔丁基或三氟甲基。其制法:以1-R-3,5-二溴苯为原料,制得3-R-5-溴苯酚;然后甲基化得到1-R-3-溴-5-甲氧基苯;与二烃基膦酰氯反应、氧化得到的3-二烃膦氧基-5-R苯甲醚锂化后与碘反应的产物与三溴化硼反应、脱甲基得到的2-碘-3-二烃膦氧基-5-R苯酚再与碳酸盐和具有中心手性的2,4-戊二醇衍生物反应,得到2,4-双(2-碘-3-二烃膦氧基-5-取代基酚氧)戊烷;偶联制得[6,6’-(2,4-戊二醇氧)]-(4,4’)-双取代基-(2,2’)-双(二烃基膦氧)-(1,1’)-联苯,最后与三正丁胺、三氯硅烷反应,得到上述双膦配体。

    具有多个手性中心的2,3-多取代吲哚嗪、其衍生物及其制备方法和应用

    公开(公告)号:CN116410192B

    公开(公告)日:2024-07-26

    申请号:CN202310195103.7

    申请日:2023-03-03

    Applicant: 武汉大学

    Inventor: 陶海燕 朱冰珂

    Abstract: 本发明提供一种具有多个手性中心的2,3‑多取代吲哚嗪、其衍生物和其制备方法和应用,所述具有多个手性中心的2,3‑多取代吲哚嗪的结构式如式(3)所示:#imgabs0#其中,R1为苯基、对氯苯基、对溴苯基、对氟苯基、对甲基苯基、间甲基苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、1‑萘基、2‑萘基、2‑呋喃基、2‑噻吩基、N‑Ts‑3‑吲哚基或环己基;R2为甲基、正丁基、异丁基、苄基、高苄基、烯丙基、肉桂基、CH2CH2SMe、CH2CH2COOEt、(CH2)4NHCbz或3‑吲哚甲基;R3为H、甲基、氯、溴或苯基,*为手性中心。该具有多个手性中心的2,3‑多取代吲哚嗪和其衍生物具有抗菌功能。

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