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公开(公告)号：CN110343520B
公开(公告)日：2023-07-28
申请号：CN201910763540.8
申请日：2019-08-19
Applicant: 辽宁大学
IPC: C09K11/06 , C07D491/107 , G01N21/64 , G01N21/78
Abstract: 本发明公开了含有甲硫氨酸酰肼结构的罗丹明汞离子荧光探针及其应用。所述荧光探针的结构通式如(Ⅰ)所示。本发明的荧光探针在pH 6.0‑9.5范围内光谱不受pH影响，表现出了较好的汞离子响应，遇到汞离子后探针溶液颜色由无色变为淡粉色，随着汞离子浓度的增大，溶液颜色不断加深，最终变为深红色；探针对汞离子的检测不受其他金属离子的干扰；能够实现对水体中汞离子的高灵敏度检测，检测限达到0.33μM。本发明的探针在检测环境水体中汞离子的过程中，颜色变化明显，有望成为检测汞离子的有效试剂和工具。
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公开(公告)号：CN113072559B
公开(公告)日：2022-11-29
申请号：CN202110323905.2
申请日：2021-03-26
Applicant: 辽宁大学
IPC: C07D491/107 , C09K11/06 , G01N21/64 , A61K49/00
Abstract: 本发明公开一类亲脂性含有癸酸酯结构的罗丹明pH荧光探针及其制备方法和应用。所述荧光探针的结构通式如(Ⅰ)所示。用罗丹明B与三氯氧磷反应制备罗丹明B酰氯，再与丝氨醇制备罗丹明B丝氨醇，随后将其溶解于干燥的二氯甲烷中，加入N,N‑二异丙基乙胺、4‑二甲氨基吡啶和癸酰氯，室温搅拌36‑48小时，经硅胶柱层析提纯，分别制得RK‑1和RK‑2荧光探针。该探针均具有较好的溶解性和pH可逆性(3.0‑9.0)，吸光度和荧光强度均不受金属离子的干扰。长脂肪连有助于其进入亲脂性的环境中，能够定位于细胞的细胞膜上。此外，大型蚤成像实验表明这类探针具有较好的微生物染色性，能够对大型蚤及其酸性消化道进行荧光成像。
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公开(公告)号：CN113072559A
公开(公告)日：2021-07-06
申请号：CN202110323905.2
申请日：2021-03-26
Applicant: 辽宁大学
IPC: C07D491/107 , C09K11/06 , G01N21/64 , A61K49/00
Abstract: 本发明公开一类亲脂性含有癸酸酯结构的罗丹明pH荧光探针及其制备方法和应用。所述荧光探针的结构通式如(Ⅰ)所示。用罗丹明B与三氯氧磷反应制备罗丹明B酰氯，再与丝氨醇制备罗丹明B丝氨醇，随后将其溶解于干燥的二氯甲烷中，加入N,N‑二异丙基乙胺、4‑二甲氨基吡啶和癸酰氯，室温搅拌36‑48小时，经硅胶柱层析提纯，分别制得RK‑1和RK‑2荧光探针。该探针均具有较好的溶解性和pH可逆性(3.0‑9.0)，吸光度和荧光强度均不受金属离子的干扰。长脂肪连有助于其进入亲脂性的环境中，能够定位于细胞的细胞膜上。此外，大型蚤成像实验表明这类探针具有较好的微生物染色性，能够对大型蚤及其酸性消化道进行荧光成像。
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Patent Agency Ranking
公开(公告)号：CN110452246A
公开(公告)日：2019-11-15
申请号：CN201910743099.7
申请日：2019-08-13
Applicant: 辽宁大学
IPC: C07D491/107 , C09K11/06 , A61K49/00
Abstract: 本发明公开一种利用丝氨醇结构形成分子内氢键的罗丹明pH荧光探针及其应用。所述荧光探针为Rh-SAC荧光探针，Rh-SAC荧光探针的结构通式如(Ⅰ)所示。利用分子内氢键的作用，Rh-SAC荧光探针在pH 5.5-7.0范围内呈现出较敏感的pH响应。另外，该探针还具有较好的光稳定性，较好的溶解性和生物染色性，不受金属离子的干扰。显微成像实验表明这一探针具有较好的细胞通透性，并能够对大型蚤的酸性消化道进行荧光显色。
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公开(公告)号：CN110452246B
公开(公告)日：2022-04-05
申请号：CN201910743099.7
申请日：2019-08-13
Applicant: 辽宁大学
IPC: C07D491/107 , C09K11/06 , A61K49/00
Abstract: 本发明公开一种利用丝氨醇结构形成分子内氢键的罗丹明pH荧光探针及其应用。所述荧光探针为Rh‑SAC荧光探针，Rh‑SAC荧光探针的结构通式如(Ⅰ)所示。利用分子内氢键的作用，Rh‑SAC荧光探针在pH 5.5‑7.0范围内呈现出较敏感的pH响应。另外，该探针还具有较好的光稳定性，较好的溶解性和生物染色性，不受金属离子的干扰。显微成像实验表明这一探针具有较好的细胞通透性，并能够对大型蚤的酸性消化道进行荧光显色。
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公开(公告)号：CN110330965A
公开(公告)日：2019-10-15
申请号：CN201910763801.6
申请日：2019-08-19
Applicant: 辽宁大学
IPC: C09K11/06 , C09B57/00 , C07D491/107 , C07D491/22 , G01N21/64 , A61K49/00
Abstract: 本发明涉及一种含脲结构的六元螺环罗丹明pH荧光指示剂及其应用。所述荧光指示剂具有通式(I)的结构。将罗丹明类化合物与三氯氧磷加入到1,2-二氯乙烷中，加热回流反应，冷却至室温后，去除溶剂；然后加入叠氮化钠的丙酮水溶液，室温下搅拌，所得反应液用二氯甲烷萃取，干燥，减压蒸除溶剂，将所得反应液用干燥的乙腈溶解后移入反应釜中，加入过量氨水，100℃油浴反应10小时；所得产物用二氯甲烷萃取，干燥后，经硅胶柱层析提纯，得目标产物Rh-NH。本发明的指示剂具有较好的pH可逆性。使用本发明的指示剂对大型蚤进行染色后，发现指示剂Rh-NH1能够定位于大型蚤的肠道内，并指示其显酸性。
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公开(公告)号：CN110330965B
公开(公告)日：2023-07-28
申请号：CN201910763801.6
申请日：2019-08-19
Applicant: 辽宁大学
IPC: C09K11/06 , C09B57/00 , C07D491/107 , C07D491/22 , G01N21/64 , A61K49/00
Abstract: 本发明涉及一种含脲结构的六元螺环罗丹明pH荧光指示剂及其应用。所述荧光指示剂具有通式(I)的结构。将罗丹明类化合物与三氯氧磷加入到1,2‑二氯乙烷中，加热回流反应，冷却至室温后，去除溶剂；然后加入叠氮化钠的丙酮水溶液，室温下搅拌，所得反应液用二氯甲烷萃取，干燥，减压蒸除溶剂，将所得反应液用干燥的乙腈溶解后移入反应釜中，加入过量氨水，100℃油浴反应10小时；所得产物用二氯甲烷萃取，干燥后，经硅胶柱层析提纯，得目标产物Rh‑NH。本发明的指示剂具有较好的pH可逆性。使用本发明的指示剂对大型蚤进行染色后，发现指示剂Rh‑NH1能够定位于大型蚤的肠道内，并指示其显酸性。
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公开(公告)号：CN110343520A
公开(公告)日：2019-10-18
申请号：CN201910763540.8
申请日：2019-08-19
Applicant: 辽宁大学
IPC: C09K11/06 , C07D491/107 , G01N21/64 , G01N21/78
Abstract: 本发明公开了含有甲硫氨酸酰肼结构的罗丹明汞离子荧光探针及其应用。所述荧光探针的结构通式如(Ⅰ)所示。本发明的荧光探针在pH 6.0-9.5范围内光谱不受pH影响，表现出了较好的汞离子响应，遇到汞离子后探针溶液颜色由无色变为淡粉色，随着汞离子浓度的增大，溶液颜色不断加深，最终变为深红色；探针对汞离子的检测不受其他金属离子的干扰；能够实现对水体中汞离子的高灵敏度检测，检测限达到0.33μM。本发明的探针在检测环境水体中汞离子的过程中，颜色变化明显，有望成为检测汞离子的有效试剂和工具。
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