公开(公告)号：CN114213311B

公开(公告)日：2023-10-31

申请号：CN202111616922.1

申请日：2021-12-27

Applicant: 浙江工业大学

Inventor： 李恭昊 ,  刘旭锋 ,  乔丽 ,  刘幸海

IPC: C07D209/18 ,  A01N43/38 ,  A01P3/00

Abstract: 本发明公开了一种取代苯甲醛肟酯类化合物及其制备方法和应用，所述取代苯甲醛肟酯类化合物的结构式如式(Ⅰ)所示：#imgabs0#式(I)中，n为1‑3的整数，苯环上取代基R的数量为1‑3个，R选自C1‑C4烷基、卤素、硝基、C1‑C4烷氧基或卤素取代的C1‑C4烷基。本发明实施例中对所得的45个目标产物进行了杀菌活性测试，结果表明均具有一定的抑菌活性，D2化合物在50ug/mL的浓度下对油菜菌核病菌和黄瓜灰霉病菌的抑制率均达到75％以上；D14化合物在50ug/mL的浓度下对油菜菌核病菌和黄瓜灰霉病菌的抑制率均达到了60％以上；D22化合物在50ug/mL的浓度下对水稻稻瘟病菌、辣椒疫霉病菌、油菜菌核病菌的抑制率均达到70％以上；D36化合物在50ug\mL的浓度下对油菜菌核病菌和黄瓜灰霉病菌的抑制率也达到67％以上。

公开(公告)号：CN114276287A

公开(公告)日：2022-04-05

申请号：CN202111616924.0

申请日：2021-12-27

Applicant: 浙江工业大学

Inventor： 翰林汝 ,  刘旭锋 ,  乔丽 ,  刘幸海

IPC: C07D209/20 ,  A01N43/38 ,  A01P3/00 ,  A01P1/00

Abstract: 本发明公开了N‑(取代苄氧基)酰胺类化合物及其制备方法和应用，所述N‑(取代苄氧基)酰胺类化合物的结构式如式(Ⅰ)所示：式(I)中，n为1‑3的整数，R为C1‑C3烷基、取代噻唑、苯基或取代苯基；所述的取代噻唑的取代基为卤素，取代苯基的取代基为C1‑C5烷基、腈基或卤素。本发明实施例中对所得的45个目标产物进行了杀菌活性测试，结果表明：所有化合物均具有一定的抑菌活性，A9和A11化合物在50μg/mL的浓度下对辣椒疫霉病菌的抑制率均超过了70％；A5化合物在50μg/mL的浓度下对水稻纹枯病菌的抑制率超过了70.0％以上；B5化合物在50μg/mL的浓度下对水稻纹枯病菌的抑制率超过了60％；C1化合物在50μg/mL的浓度下对水稻纹枯病菌的抑制率超过了75％。

公开(公告)号：CN114213311A

公开(公告)日：2022-03-22

申请号：CN202111616922.1

申请日：2021-12-27

Applicant: 浙江工业大学

Inventor： 李恭昊 ,  刘旭锋 ,  乔丽 ,  刘幸海

IPC: C07D209/18 ,  A01N43/38 ,  A01P3/00

Abstract: 本发明公开了一种取代苯甲醛肟酯类化合物及其制备方法和应用，所述取代苯甲醛肟酯类化合物的结构式如式(Ⅰ)所示：式(I)中，n为1‑3的整数，苯环上取代基R的数量为1‑3个，R选自C1‑C4烷基、卤素、硝基、C1‑C4烷氧基或卤素取代的C1‑C4烷基。本发明实施例中对所得的45个目标产物进行了杀菌活性测试，结果表明均具有一定的抑菌活性，D2化合物在50ug/mL的浓度下对油菜菌核病菌和黄瓜灰霉病菌的抑制率均达到75％以上；D14化合物在50ug/mL的浓度下对油菜菌核病菌和黄瓜灰霉病菌的抑制率均达到了60％以上；D22化合物在50ug/mL的浓度下对水稻稻瘟病菌、辣椒疫霉病菌、油菜菌核病菌的抑制率均达到70％以上；D36化合物在50ug\mL的浓度下对油菜菌核病菌和黄瓜灰霉病菌的抑制率也达到67％以上。

公开(公告)号：CN109320477B

公开(公告)日：2021-02-09

申请号：CN201811384304.7

申请日：2018-11-20

Applicant: 浙江工业大学

Inventor： 刘幸海 ,  程龙 ,  王翰 ,  金涛 ,  乔丽

IPC: C07D301/02 ,  C07D303/08

Abstract: 本发明公开了一种1‑(2‑氟苯基)‑1‑(4‑氟苯基)环氧乙烷的合成工艺，包括以下步骤：将1‑溴正辛烷与甲硫醇钠混合，再加入四丁基溴化铵，搅拌反应，反应结束后，加水静置分层形成有机相和水相，分液除去水相，有机相用水洗涤后，干燥、抽滤，所得产物和硫酸二甲酯溶于有机溶剂中进行反应，反应结束后，反应液脱除有机溶剂，得到硫鎓盐；硫鎓盐、无机碱和2,4’‑二氟二苯酮依次加入到溶剂中，搅拌反应，反应结束后，加水静置分层形成有机相和水相，分液除去水相，有机相用水洗涤后，除水、干燥、抽滤，滤液脱除溶剂，得到1‑(2‑氟苯基)‑1‑(4‑氟苯基)环氧乙烷。本发明通过对碱的筛选，采用氢氧化钠作为碱介质提高了反应的收率；且正辛基甲基硫醚气味小。

公开(公告)号：CN109320477A

公开(公告)日：2019-02-12

申请号：CN201811384304.7

申请日：2018-11-20

Applicant: 浙江工业大学

Inventor： 刘幸海 ,  程龙 ,  王翰 ,  金涛 ,  乔丽

IPC: C07D301/02 ,  C07D303/08

Abstract: 本发明公开了一种1-(2-氟苯基)-1-(4-氟苯基)环氧乙烷的合成工艺，包括以下步骤：将1-溴正辛烷与甲硫醇钠混合，再加入四丁基溴化铵，搅拌反应，反应结束后，加水静置分层形成有机相和水相，分液除去水相，有机相用水洗涤后，干燥、抽滤，所得产物和硫酸二甲酯溶于有机溶剂中进行反应，反应结束后，反应液脱除有机溶剂，得到硫鎓盐；硫鎓盐、无机碱和2,4’-二氟二苯酮依次加入到溶剂中，搅拌反应，反应结束后，加水静置分层形成有机相和水相，分液除去水相，有机相用水洗涤后，除水、干燥、抽滤，滤液脱除溶剂，得到1-(2-氟苯基)-1-(4-氟苯基)环氧乙烷。本发明通过对碱的筛选，采用氢氧化钠作为碱介质提高了反应的收率；且正辛基甲基硫醚气味小。

公开(公告)号：CN114276287B

公开(公告)日：2023-10-03

申请号：CN202111616924.0

申请日：2021-12-27

Applicant: 浙江工业大学

Inventor： 韩林汝 ,  刘旭锋 ,  乔丽 ,  刘幸海

IPC: C07D209/20 ,  A01N43/38 ,  A01P3/00 ,  A01P1/00

Abstract: 本发明公开了N‑(取代苄氧基)酰胺类化合物及其制备方法和应用，所述N‑(取代苄氧基)酰胺类化合物的结构式如式(Ⅰ)所示：#imgabs0#式(I)中，n为1‑3的整数，R为C1‑C3烷基、取代噻唑、苯基或取代苯基；所述的取代噻唑的取代基为卤素，取代苯基的取代基为C1‑C5烷基、腈基或卤素。本发明实施例中对所得的45个目标产物进行了杀菌活性测试，结果表明：所有化合物均具有一定的抑菌活性，A9和A11化合物在50μg/mL的浓度下对辣椒疫霉病菌的抑制率均超过了70％；A5化合物在50μg/mL的浓度下对水稻纹枯病菌的抑制率超过了70.0％以上；B5化合物在50μg/mL的浓度下对水稻纹枯病菌的抑制率超过了60％；C1化合物在50μg/mL的浓度下对水稻纹枯病菌的抑制率超过了75％。

公开(公告)号：CN109485602A

公开(公告)日：2019-03-19

申请号：CN201811385660.0

申请日：2018-11-20

Applicant: 浙江工业大学

Inventor： 刘幸海 ,  乔丽 ,  汪乔 ,  谭成侠 ,  翁建全

IPC: C07D213/82 ,  A01N47/34 ,  A01P3/00

Abstract: 本发明公开了一种2-氯-N-(苯基氨基甲酰基)烟酰胺类化合物及其制备方法和应用，该化合物结构式如式（I）所示： 式（I）中，苯环上的H被取代基R单取代或多取代；n为1~5的整数，表示苯环上取代基R的个数；n=1时，表示苯环上的H被取代基R单取代；n=2~5时，表示苯环上的H被取代基R多取代，不同取代位置上的取代基R相同或者不同；所述取代基R为卤素、C1~C5的烷基、C1~C5的烷氧基、苯氧基、硝基、C1~C3的卤代烷基、C1~C3的卤代烷氧基、苯基或甲酯基。该化合物为具有杀菌活性的新化合物，如对黄瓜灰霉菌、油菜菌核病菌、小麦赤霉病菌和苹果轮纹病菌均有一定的抑制效果。