公开(公告)号：CN115304568B

公开(公告)日：2024-03-26

申请号：CN202210536049.3

申请日：2022-05-17

Applicant: 扬州大学

Inventor： 刘汝章 ,  梁志军

IPC: C07D307/93 ,  C07B53/00

Abstract: 本发明公开了一种6‑叠氮亚甲基‑1‑芳基‑3‑氧杂双环[3，1，0]己‑2‑酮的不对称合成方法，以烯丙基叠氮芳基重氮酸酯混合物为原料，然后通过铜催化剂六氟磷酸四乙腈铜(I)和手性双噁唑啉配体(S，S)‑Ph‑BOX催化完成分子内不对称环化反应合成目标产物。因为烯丙基叠氮化合物在室温条件下容易发生σ‑[3，3]重排反应，所以原料是以混合物形式存在，该方法利用金属卡宾选择性的与中间双键发生环化反应合成目标产物，提高了烯丙基叠氮混合物的利用率。得到超过95％ee值的6‑叠氮亚甲基‑1‑芳基‑3‑氧杂双环[3，1，0]己‑2‑酮。产物中含有叠氮基团、环丙烷基可以继续衍生化生成其他化合物。

公开(公告)号：CN115304568A

公开(公告)日：2022-11-08

申请号：CN202210536049.3

申请日：2022-05-17

Applicant: 扬州大学

Inventor： 刘汝章 ,  梁志军

IPC: C07D307/93 ,  C07B53/00

Abstract: 本发明公开了一种6‑叠氮亚甲基‑1‑芳基‑3‑氧杂双环[3，1，0]己‑2‑酮的不对称合成方法，以烯丙基叠氮芳基重氮酸酯混合物为原料，然后通过铜催化剂六氟磷酸四乙腈铜(I)和手性双噁唑啉配体(S，S)‑Ph‑BOX催化完成分子内不对称环化反应合成目标产物。因为烯丙基叠氮化合物在室温条件下容易发生σ‑[3，3]重排反应，所以原料是以混合物形式存在，该方法利用金属卡宾选择性的与中间双键发生环化反应合成目标产物，提高了烯丙基叠氮混合物的利用率。得到超过95％ee值的6‑叠氮亚甲基‑1‑芳基‑3‑氧杂双环[3，1，0]己‑2‑酮。产物中含有叠氮基团、环丙烷基可以继续衍生化生成其他化合物。