公开(公告)号：CN115583944B

公开(公告)日：2024-06-21

申请号：CN202211187059.7

申请日：2022-09-28

Applicant: 哈尔滨理工大学

Inventor： 喻艳超 ,  曾运波 ,  吴绵园 ,  刘其业 ,  闫雪雪 ,  武文菊 ,  由君

IPC: C07D417/12 ,  C09K11/06 ,  G01N21/64

Abstract: 一种苯并噻唑衍生物的制备方法与应用，涉及分析检测领域，尤其涉及一种苯并噻唑席夫碱衍生物的制备方法及对银离子的荧光检测，能够解决现有银离子检测方法中存在的样品前处理操作繁琐、检测成本高、耗时长、技术要求高、方法选择性差、抗干扰性差等不足。本发明中苯并噻唑衍生物的制备方法为：2‑肼基苯并噻唑与5‑苯基‑2‑噻吩甲醛液相条件下缩合反应即得苯并噻唑席夫碱衍生物。本发明制备的苯并噻唑衍生物，在THF/HEPES(v/v＝4:6，pH＝7.4)溶液中可快速与银离子形成1:1络合物，实现对银离子的荧光“开‑关”检测，检测过程具有选择性好、灵敏度高、抗多种离子干扰等优点。在实际应用中，苯并噻唑衍生物对银离子的检测不需要复杂的样品前处理操作，不需要昂贵的大型设备，且对操作人员要求低，能够实现银离子的常规化检测。本发明用于银离子检测领域。

公开(公告)号：CN113788789B

公开(公告)日：2022-05-27

申请号：CN202111190669.8

申请日：2021-10-13

Applicant: 哈尔滨理工大学

Inventor： 喻艳超 ,  刘洋 ,  由君 ,  吴绵园 ,  武文菊

IPC: C07D221/14 ,  C09K11/06 ,  G01N21/64

Abstract: 一种用于连续检测铜离子和草甘膦的荧光探针制备方法与应用，涉及铜离子和草甘膦检测领域，尤其涉及一种用于连续检测铜离子和草甘膦的荧光探针制备方法与应用。是解决现有荧光探针检测法同一测试条件下不利于实现铜离子和草甘膦两种物质连续识别的问题。本发明中探针的制备包括：水合肼与4‑溴‑1,8‑萘二甲酸酐的反应产物，与N,N‑二甲基乙二胺反应后，再与水杨醛缩合即得荧光探针L。本发明制备的荧光探针，可高选择性快速识别铜离子，同时探针与铜离子的络合物对草甘膦具有良好的识别选择性，不受其它有机磷农药的干扰，检测灵敏高效，不需要昂贵的大型仪器和复杂的样品前处理，能够实现草甘膦的大规模、常规化检测。本发明用于铜离子和草甘膦的检测领域。

公开(公告)号：CN112266334B

公开(公告)日：2023-04-14

申请号：CN202011158995.6

申请日：2020-10-27

Applicant: 哈尔滨理工大学

Inventor： 喻艳超 ,  荆军凯 ,  吴绵园 ,  刘波 ,  由君 ,  武文菊

IPC: C07C245/10 ,  C09K11/06 ,  G01N21/64

Abstract: 一种检测铝离子的荧光探针及其制备方法与应用，涉及一种含偶氮结构的萘酚衍生物荧光探针及其合成方法与应用。本发明构建的荧光探针制备流程为：将制备的6‑氨基间甲酚重氮盐水溶液滴加到1‑萘酚的甲醇溶液中发生亲电取代反应，生成偶氮结构荧光探针。本发明中的荧光探针，在MeOH/HEPES(9/1，v/v)溶液中，可以快速络合铝离子，引起检测体系荧光效应变化，实现对铝离子的“off‑on”检测。该探针制备简单，性质稳定，在铝离子检测过程中具有响应时间短、灵敏性高、离子选择性好、抗干扰性强等优点，并在检测中草药铝离子中得到应用。

公开(公告)号：CN112266334A

公开(公告)日：2021-01-26

申请号：CN202011158995.6

申请日：2020-10-27

Applicant: 哈尔滨理工大学

Inventor： 喻艳超 ,  荆军凯 ,  吴绵园 ,  刘波 ,  由君 ,  武文菊

IPC: C07C245/10 ,  C09K11/06 ,  G01N21/64

Abstract: 一种检测铝离子的荧光探针及其制备方法与应用，涉及一种含偶氮结构的萘酚衍生物荧光探针及其合成方法与应用。本发明构建的荧光探针制备流程为：将制备的6‑氨基间甲酚重氮盐水溶液滴加到1‑萘酚的甲醇溶液中发生亲电取代反应，生成偶氮结构荧光探针。本发明中的荧光探针，在MeOH/HEPES(9/1，v/v)溶液中，可以快速络合铝离子，引起检测体系荧光效应变化，实现对铝离子的“off‑on”检测。该探针制备简单，性质稳定，在铝离子检测过程中具有响应时间短、灵敏性高、离子选择性好、抗干扰性强等优点，并在检测中草药铝离子中得到应用。

公开(公告)号：CN110194737A

公开(公告)日：2019-09-03

申请号：CN201910664646.2

申请日：2019-07-23

Applicant: 哈尔滨理工大学

Inventor： 刘波 ,  吴绵园 ,  喻艳超 ,  冯俊凯 ,  由君

IPC: C07D213/77 ,  C09K11/06 ,  G01N21/64

Abstract: 一种联水杨醛缩3-氯-2-肼基吡啶席夫碱合成方法与应用，涉及一种5,5'-二叔丁基-2,2'-二羟基联苯-3,3'-二甲醛缩3-氯-2-肼基吡啶类席夫碱合成方法与应用。本发明构建一种新型C2轴对称联水杨醛-3-氯-2-肼基吡啶型席夫碱荧光探针并应用于锌离子检测。制备方法为：将联水杨醛溶液滴加到3-氯-2-肼基吡啶溶液中，加热回流后析出固体，冷却，抽滤，洗涤后得到荧光探针。该探针在甲醇溶液中对锌离子检测，检测极限为6.05×10-8mol/L，荧光强度增强34倍，在紫外灯365nm下即可观察到明显荧光变化，具有高灵敏度和高抗干扰性等优点。该荧光探针制备方法简便、收率高，在环境、生物等领域具有广泛的应用前景。

公开(公告)号：CN115558485B

公开(公告)日：2024-05-24

申请号：CN202211187054.4

申请日：2022-09-28

Applicant: 哈尔滨理工大学

Inventor： 喻艳超 ,  闫雪雪 ,  荆军凯 ,  吴绵园 ,  刘其业 ,  由君 ,  武文菊

IPC: C07D311/76 ,  C09K11/02 ,  C09K11/06 ,  G01N21/64

Abstract: 一种用于检测磷酸根的荧光传感器制备方法与应用，涉及磷酸根检测领域，尤其涉及一种荧光传感器的制备方法及其在磷酸根检测中的应用。是要解决现有检测磷酸根的方法存在设备复杂、操作繁琐、易造成二次污染、测试周期长、无法可视化的问题。方法：将7‑(二乙氨基)香豆素‑3‑甲醛缩肼基甲酸甲酯席夫碱与铜离子在有机溶剂中络合后即得到荧光传感器。本发明制备的荧光传感器对磷酸根具有良好的选择性，实际检测中具有操作简便、灵敏度高、响应速度快及可视化的特点。本发明用于磷酸根的检测领域。

公开(公告)号：CN112341366B

公开(公告)日：2022-08-23

申请号：CN202011156997.1

申请日：2020-10-26

Applicant: 哈尔滨理工大学

Inventor： 喻艳超 ,  荆军凯 ,  吴绵园 ,  由君 ,  武文菊 ,  刘波

IPC: C07C323/29 ,  C07C319/14 ,  C09K11/06 ,  G01N21/64

Abstract: 一种三芳胺衍生物荧光探针及其制备方法与应用，涉及一种含缩硫醛结构的三芳胺衍生物荧光探针及其合成方法与应用。本发明构建的新型三芳胺衍生物荧光探针制作流程为：N‑(联苯‑4‑基)‑9,9‑二甲基‑9H‑芴‑2‑胺与对氯苯甲醛偶联反应，所得产物进行醛基缩硫醛保护反应。本发明的荧光探针，在已腈(ACN)/缓冲溶液(HEPES)(9/1，v/v)溶液中，利用Hg2+促进硫代缩醛的脱保护作用引起检测体系荧光效应变化，从而实现对Hg2+的“on‑off”检测。该探针在Hg2+检测过程中具有响应时间短、离子选择性好、抗其它金属离子干扰性强等优点，同时检测极限低至1.57×10‑8mol/L，可实现Hg2+的痕量检测。该发明在中草药Hg2+检测中得到应用。

公开(公告)号：CN113861147B

公开(公告)日：2022-05-27

申请号：CN202111172428.0

申请日：2021-10-08

Applicant: 哈尔滨理工大学

Inventor： 由君 ,  吴绵园 ,  喻艳超 ,  刘洋 ,  武文菊

IPC: C07D311/16 ,  C09K11/06 ,  G01N21/64

Abstract: 一种用于检测草甘膦的荧光传感器的制备方法与应用，涉及草甘膦检测领域，尤其涉及一种荧光传感器的制备方法及其在草甘膦检测中的应用。是要解决现有检测草甘膦的方法存在品前处理繁琐、检测耗时长、成本高、难以大规模常规化检测的问题。方法：将荧光探针L溶于HEPES缓冲溶剂中，加入硝酸铜孵育，即得到荧光传感器。本发明制备的荧光传感器对草甘膦具有良好的选择性，实际检测中样品前处理的方法简单，不受其他有机磷农药的干扰，检测灵敏度高、速度快、成本低，不需要昂贵的大型仪器和复杂的样品前处理，能够实现草甘膦的大规模、常规化检测。本发明用于草甘膦的检测领域。

公开(公告)号：CN113861147A

公开(公告)日：2021-12-31

申请号：CN202111172428.0

申请日：2021-10-08

Applicant: 哈尔滨理工大学

Inventor： 由君 ,  吴绵园 ,  喻艳超 ,  刘洋 ,  武文菊

IPC: C07D311/16 ,  C09K11/06 ,  G01N21/64

Abstract: 一种用于检测草甘膦的荧光传感器的制备方法与应用，涉及草甘膦检测领域，尤其涉及一种荧光传感器的制备方法及其在草甘膦检测中的应用。是要解决现有检测草甘膦的方法存在品前处理繁琐、检测耗时长、成本高、难以大规模常规化检测的问题。方法：将荧光探针L溶于HEPES缓冲溶剂中，加入硝酸铜孵育，即得到荧光传感器。本发明制备的荧光传感器对草甘膦具有良好的选择性，实际检测中样品前处理的方法简单，不受其他有机磷农药的干扰，检测灵敏度高、速度快、成本低，不需要昂贵的大型仪器和复杂的样品前处理，能够实现草甘膦的大规模、常规化检测。本发明用于草甘膦的检测领域。

公开(公告)号：CN112341366A

公开(公告)日：2021-02-09

申请号：CN202011156997.1

申请日：2020-10-26

Applicant: 哈尔滨理工大学

Inventor： 刘波 ,  荆军凯 ,  吴绵园 ,  由君 ,  武文菊 ,  喻艳超

IPC: C07C323/29 ,  C07C319/14 ,  C09K11/06 ,  G01N21/64

Abstract: 一种三芳胺衍生物荧光探针及其制备方法与应用，涉及一种含缩硫醛结构的三芳胺衍生物荧光探针及其合成方法与应用。本发明构建的新型三芳胺衍生物荧光探针制作流程为：N‑(联苯‑4‑基)‑9,9‑二甲基‑9H‑芴‑2‑胺与对氯苯甲醛偶联反应，所得产物进行醛基缩硫醛保护反应。本发明的荧光探针，在已腈(ACN)/缓冲溶液(HEPES)(9/1，v/v)溶液中，利用Hg2+促进硫代缩醛的脱保护作用引起检测体系荧光效应变化，从而实现对Hg2+的“on‑off”检测。该探针在Hg2+检测过程中具有响应时间短、离子选择性好、抗其它金属离子干扰性强等优点，同时检测极限低至1.57×10‑8mol/L，可实现Hg2+的痕量检测。该发明在中草药Hg2+检测中得到应用。