一种吲哚基苯并咪唑类近红外荧光染料及其制备方法和应用

    公开(公告)号:CN115215839A

    公开(公告)日:2022-10-21

    申请号:CN202211002474.0

    申请日:2022-08-19

    Abstract: 本发明公开了一种吲哚基苯并咪唑类近红外荧光染料及其制备方法和应用,通过4‑苯并咪唑‑乙烯基苯甲醛衍生物(II)与碘化2,3,3‑三甲基‑1‑丙基‑3H‑吲哚盐(III)发生Knoevenagel缩合反应得到如式(I)所示的吲哚基苯并咪唑类衍生物。该化合物制备方法简单、反应条件温和、产率高,该吲哚基苯并咪唑近红外荧光染料具有显著的溶剂效应,其在二甲基亚砜溶剂中的最大发射波长在680nm左右,并具有大的斯托克斯位移(>200nm)。另外,该吲哚基苯并咪唑近红外荧光染料还具有优良的细胞渗透性及生物相容性,在生物组织染色、生物探针、荧光成像等众多领域具有良好的应用前景。

    一种双香豆素共轭卟啉衍生物及其制备方法

    公开(公告)号:CN113480550B

    公开(公告)日:2022-09-27

    申请号:CN202110905350.2

    申请日:2021-08-06

    Inventor: 徐海军 孙磊 卫婷

    Abstract: 本发明涉及一种双香豆素共轭卟啉衍生物及其制备方法,使用双碘代锌卟啉衍生物与7‑(N,N‑二乙基胺基)‑3‑乙炔基‑香豆素为原料在碘化亚铜和四(三苯基膦)钯催化作用下发生Sonogashira偶联反应反应合成得到。该制备方法反应步骤简单、反应条件温和、产率高。该化合物能发生荧光共振能量转移,最大吸收波长在492nm,最大荧光发射波长在695nm,具有大的斯托克斯位移和良好的光热稳定性等优异的光物理性能。该双香豆素共轭卟啉衍生物在光吸收天线、有机发光二极管、荧光成像和抗肿瘤药物中具有广泛的应用前景。

    一种星型三香豆素共轭BODIPY近红外荧光染料及其制备方法

    公开(公告)号:CN113563369A

    公开(公告)日:2021-10-29

    申请号:CN202110855455.1

    申请日:2021-07-28

    Abstract: 本发明涉及一种星型三香豆素共轭BODIPY近红外荧光染料及其制备方法,采用3,5,8‑三甲基‑氟硼二吡咯与7‑二乙氨基‑香豆素‑3‑甲醛在对甲苯磺酸和哌啶催化作用下发生Knoevenagel缩合反应得到,其化学结构式如式(I)所示。该制备方法反应步骤简单、反应条件温和。该近红外荧光染料最强电子吸收光谱红移在770nm以上,荧光发射光谱在830nm以上,且能发生分子内光致能量转移。能应用于近红外荧光成像、光吸收天线、荧光标记、有机太阳能电池等领域。

    一种三聚茚基咔咯-卟啉-富勒烯星型化合物的制备方法

    公开(公告)号:CN109096313B

    公开(公告)日:2021-03-19

    申请号:CN201811053749.7

    申请日:2018-09-04

    Abstract: 本发明公开了一种式(I)所示的三聚茚基咔咯‑卟啉‑富勒烯星型化合物的结构及制备方法。通过如下方法实现:式(II)所示三聚茚醛衍生物在四(三苯基膦)钯作用下与式(III)咔咯衍生物发生Suzuki偶联反应得到式(IV)所示的三聚茚基咔咯中间体;然后式(IV)所示的三聚茚基咔咯中间体与式(V)所示的卟啉衍生物在四(三苯基膦)钯作用下反应得到式(VI)所示的三元体系化合物;最后式(VI)所示的三元体系化合物与富勒烯通过1,3‑偶极环加成反应得到如式(I)所示的三聚茚基咔咯‑卟啉‑富勒烯星型化合物。该星型化合物制备方法简单、反应条件温和、操作简便,并具有强的光吸收能力,可用于光吸收天线、太阳能电池、人工模拟光合作用等方面。

    一种2,6-二乙炔基三聚茚基BODIPY类近红外荧光染料及其制备方法

    公开(公告)号:CN109456348A

    公开(公告)日:2019-03-12

    申请号:CN201811507532.9

    申请日:2018-12-10

    Abstract: 本发明公开了一种2,6-二三聚茚基乙炔基BODIPY类近红外荧光染料及其制备方法,其制备通过如下方法实现:式(II)所示2-碘代三聚茚在钯催化剂作用下得到式(III)2-三甲基硅乙炔三聚茚;然后式(III)所示化合物在四丁基氟化铵作用下反应得到式(VI)2-乙炔基三聚茚;最后式(VI)所示化合物与式(V)2,6-二碘代BODIPY衍生物发生Sonogashira偶联反应得到如式(I)所示的2,6-二三聚茚基乙炔基BODIPY衍生物。该化合物制备方法简单、反应条件温和、操作简便,且吸收范围宽(250-800nm)、吸收强度高,在太阳能电池、光吸收天线、近红外荧光材料等领域应具有良好的潜在应用前景。

    一类双BODIPY基有机太阳能电池小分子给体材料及其制备方法和应用

    公开(公告)号:CN119462712A

    公开(公告)日:2025-02-18

    申请号:CN202411463167.1

    申请日:2024-10-18

    Abstract: 本发明涉一类双BODIPY基有机太阳能电池小分子给体材料的制备及其应用,该小分子给体材料ZMH‑3和ZMH‑4通过在meso位置引入吸电子基团的五氟苯基,并使用Knoevenagel缩合反应在3、5位置引入供电子基咔唑或三苯胺(TPA)基团。这两种小分子给体材料具有窄带能隙,良好的溶解性及大的斯托克斯位移。本发明提供的小分子给体材料具有合适的能级和光谱吸收,能与非富勒烯小分子稠环电子受体材料ITIC形成良好的吸收互补和能级匹配;将其作为活性层的电子给体材料用于制备有机太阳能电池,在优化条件下,活性层为ZMH‑3:ITIC和ZMH‑4:ITIC的电池分别获得12.26和8.23%的光电转化效率,具有潜在的实际应用价值和前景。

    一种BODIPY-萘二甲酰亚胺炔基长链烷氧基卟啉衍生物及其制备方法

    公开(公告)号:CN115304628B

    公开(公告)日:2024-10-11

    申请号:CN202210875187.4

    申请日:2022-07-25

    Abstract: 本发明公开了一种BODIPY‑萘二甲酰亚胺炔基长链烷氧基卟啉衍生物及其制备方法,通过如下方法实现:5,15‑双溴长链烷氧基卟啉衍生物与6‑炔基萘二甲酰亚胺衍生物在碘化亚铜和四(三苯基膦)钯催化作用下发生Sonogashira偶联反应得到5‑溴‑15‑萘二甲酰亚胺炔基长链烷氧基卟啉衍生物,再与硼酸酯苯基BODIPY衍生物发生Suzuki偶联反应得到BODIPY‑萘二甲酰亚胺炔基长链烷氧基卟啉衍生物。该制备方法操作简单、反应条件温和。该化合物最强吸收波长在477nm,最大荧光发射波长在678nm,并能发生高效荧光共振能量转移,具有吸收范围广和光热稳定性好等优异性能。该BODIPY‑萘二甲酰亚胺炔基长链烷氧基卟啉衍生物在光吸收天线和生物光合作用模拟等领域中具有广泛的应用前景。

    一种具有J聚集效应的炔基偶联双BODIPY类近红外荧光染料及其制备方法

    公开(公告)号:CN115197260B

    公开(公告)日:2024-03-19

    申请号:CN202211044949.2

    申请日:2022-08-30

    Abstract: 本发明涉及一种具有J聚集效应的炔基偶联双BODIPY类近红外荧光染料及其制备方法,使用碘代BODIPY衍生物(I)与炔基BODIPY衍生物(II)通过Sonogashira偶联反应得到化合物(III)。该制备方法反应条件温和、选择性较好、分离提纯较为简便。通过炔基共轭桥连双BODIPY来扩展分子的共轭度,从而促进吸收和发射光谱红移;同时在meso位引入具有较大空间位阻且含有稠环平面的蒽环,在增加立体构象的同时也在一定程度上阻止分子间π‑π堆积;该染料具有明显的溶剂效应,应用于一定比例水‑四氢呋喃混合溶剂中能形成稳定的J聚集体,从而使得吸收波长和发射波长进一步红移,使其在近红外生物荧光成像以及光热、光动力治疗等领域具有广泛的应用前景。

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