公开(公告)号：CN111116310B

公开(公告)日：2021-03-12

申请号：CN201811276421.1

申请日：2018-10-30

Applicant: 北京大学

Inventor： 罗佗平 ,  于雪荣 ,  肖亮泓

IPC: C07C29/04 ,  C07C35/37

Abstract: 本发明公开一种不对称合成Vinigrol的方法，通过oxy‑Cope重排反应构建十元碳环化合物，发展了一种跨环分子内Diels‑Alder/CO2脱除的串联反应得到Vinigrol关键的笼状骨架结构。在后续Vinigrol的合成中，通过单线态氧的[4+2]反应、还原反应及单线态氧氧化反应，实现关键中间体的氧化态调整，完成光学纯(‑)‑Vinigrol的合成。该方法也可用于合成光学纯(+)‑Vinigrol及消旋的(±)‑Vinigrol。Diels‑Alder/CO2脱除反应后的关键中间体也可得到多种Vinigrol类似物。合成中的反应操作简单，可广泛推广使用，为活性测试提供充足的样品。

公开(公告)号：CN111116310A

公开(公告)日：2020-05-08

申请号：CN201811276421.1

申请日：2018-10-30

Applicant: 北京大学

Inventor： 罗佗平 ,  于雪荣 ,  肖亮泓

IPC: C07C29/04 ,  C07C35/37

Abstract: 本发明公开一种不对称合成Vinigrol的方法，通过oxy-Cope重排反应构建十元碳环化合物，发展了一种跨环分子内Diels-Alder/CO2脱除的串联反应得到Vinigrol关键的笼状骨架结构。在后续Vinigrol的合成中，通过单线态氧的[4+2]反应、还原反应及单线态氧氧化反应，实现关键中间体的氧化态调整，完成光学纯(-)-Vinigrol的合成。该方法也可用于合成光学纯(+)-Vinigrol及消旋的(±)-Vinigrol。Diels-Alder/CO2脱除反应后的关键中间体也可得到多种Vinigrol类似物。合成中的反应操作简单，可广泛推广使用，为活性测试提供充足的样品。