公开(公告)号：CN113336646B

公开(公告)日：2022-12-27

申请号：CN202110567113.X

申请日：2021-05-24

Applicant: 中国科学院华南植物园

Inventor： 谭海波 ,  董春茅 ,  彭伟伟 ,  张晓 ,  霍璐琼

IPC: C07C67/28 ,  C07C69/78

Abstract: 本发明公开了抗肿瘤天然药物melodienones及其类似物的制备方法。苯甲酰氯(9)和顺式‑1,2‑二羟甲基乙烯(10)在强碱条件下得到苯甲酸单酯产物(8)，苯甲酸单酯产物(8)经氧化得到不饱和醛(7)，不饱和醛(7)用丙炔酸甲酯锂处理，生成前体炔丙醇衍生物(5)，炔丙醇衍生物(5)通过碱介导的氧化还原异构化反应得到melodienone(1)和isomelodienone(3)。本发明首次实现了melodienone(1)、homomelodienone(2)、isomelodienone(3)和homoisomelodienone(4)的全合成，并它们的结构类似物以进行后续的构效关系、成药性开发和生产，提供了一种高效可靠、经济的制备方法。

公开(公告)号：CN113336646A

公开(公告)日：2021-09-03

申请号：CN202110567113.X

申请日：2021-05-24

Applicant: 中国科学院华南植物园

Inventor： 谭海波 ,  董春茅 ,  彭伟伟 ,  张晓 ,  霍璐琼

IPC: C07C67/28 ,  C07C69/78

Abstract: 本发明公开了抗肿瘤天然药物melodienones及其类似物的制备方法。苯甲酰氯(9)和顺式‑1,2‑二羟甲基乙烯(10)在强碱条件下得到苯甲酸单酯产物(8)，苯甲酸单酯产物(8)经氧化得到不饱和醛(7)，不饱和醛(7)用丙炔酸甲酯锂处理，生成前体炔丙醇衍生物(5)，炔丙醇衍生物(5)通过碱介导的氧化还原异构化反应得到melodienone(1)和isomelodienone(3)。本发明首次实现了melodienone(1)、homomelodienone(2)、isomelodienone(3)和homoisomelodienone(4)的全合成，并它们的结构类似物以进行后续的构效关系、成药性开发和生产，提供了一种高效可靠、经济的制备方法。