公开(公告)号：CN101798297B

公开(公告)日：2013-02-27

申请号：CN200910046084.1

申请日：2009-02-11

Applicant: 中国科学院上海药物研究所

Inventor： 沈竞康 ,  姚舒译 ,  潘胜利 ,  胡定宇 ,  钱伏刚 ,  么春艳 ,  王昕

IPC: C07D317/60 ,  A61P25/24

CPC classification number: C07D317/60 ,  C07D405/12

Abstract: 本发明涉及一种天然产物大叶蒟素(Laetispicine)的化学合成方法。本发明以胡椒醛为原料经Darzens缩合、水解、脱羧、还原、缩合及氧化步骤得到关键中间体母核部分1-苯基-5-(3，4-亚甲二氧苯乙基)砜基四氮唑；以戊二醇为原料，经羟基保护和氧化步骤得到关键中间体侧链部分5-(四氢吡喃-2-氧基)正戊醛。接着所述母核部分与侧链部分缩合，再经脱保护、Swern氧化、Wittig-Horner反应、水解及酰胺化得到目标产物大叶蒟素。由氢谱、碳谱和红外谱可知，本发明合成的大叶蒟素与天然提取的大叶蒟素相一致。

公开(公告)号：CN101798297A

公开(公告)日：2010-08-11

申请号：CN200910046084.1

申请日：2009-02-11

Applicant: 中国科学院上海药物研究所

Inventor： 沈竞康 ,  姚舒译 ,  潘胜利 ,  胡定宇 ,  钱伏刚 ,  么春艳 ,  王昕

IPC: C07D317/60 ,  A61P25/24

CPC classification number: C07D317/60 ,  C07D405/12

Abstract: 本发明涉及一种天然产物大叶蒟素(Laetispicine)的化学合成方法。本发明以胡椒醛为原料经Darzens缩合、水解、脱羧、还原、缩合及氧化步骤得到关键中间体母核部分1-苯基-5-(3，4-亚甲二氧苯乙基)砜基四氮唑；以戊二醇为原料，经羟基保护和氧化步骤得到关键中间体侧链部分5-(四氢吡喃-2-氧基)正戊醛。接着所述母核部分与侧链部分缩合，再经脱保护、Swern氧化、Wittig-Horner反应、水解及酰胺化得到目标产物大叶蒟素。由氢谱、碳谱和红外谱可知，本发明合成的大叶蒟素与天然提取的大叶蒟素相一致。