公开(公告)号：CN103497193B

公开(公告)日：2015-09-02

申请号：CN201310441318.9

申请日：2013-09-25

Applicant: 武汉大学

Inventor： 王春江 ,  仝敏超 ,  陈旋 ,  陶海燕

IPC: C07D487/04 ,  C07D491/20 ,  A01N43/90 ,  A01P3/00 ,  B01J31/24

Abstract: 本发明公开了一种具有1,2,4-三嗪骨架结构的衍生物及其合成方法，该方法为：在有机溶剂中，在惰性气体保护下，以偶氮甲碱叶立德和甘氨酸甲酯衍生的亚胺为原料，铜盐/Ferrocenyl-based Ligand络合物为催化剂，加入碳酸盐或有机碱，在-20～25℃温度下反应，蒸去溶剂，经柱层析得到目标化合物。所得目标化合物具有杀菌活性，可作为杀菌剂的有效成分。

公开(公告)号：CN102898371B

公开(公告)日：2015-04-01

申请号：CN201210389627.1

申请日：2012-10-15

Applicant: 武汉大学

Inventor： 王春江 ,  何照林 ,  陶海燕

IPC: C07D221/04 ,  C07D409/04 ,  C07D221/20 ,  C07D491/107 ,  C07D471/08 ,  A01P3/00 ,  A61P29/00 ,  A61P3/10 ,  A61P35/00

Abstract: 本发明公开了一种手性多环哌啶衍生物、合成方法及应用。本发明合成方法为：在有机溶剂中，在惰性气体保护下，以亚甲基环戊二烯和氨基酸甲酯衍生的亚胺为原料，铜盐/TF-BiphamPhos络合物为催化剂，加入碳酸盐或有机碱，在-40~30℃温度下充分反应后，并经柱层析得到本发明目标化合物。该化合物可作为杀菌剂的有效成分。

公开(公告)号：CN102964305B

公开(公告)日：2015-01-28

申请号：CN201210477031.7

申请日：2012-11-22

Applicant: 武汉大学

Inventor： 王春江 ,  李清华 ,  陶海燕

IPC: C07D233/02 ,  C07D405/04 ,  C07D409/04 ,  C07D233/28 ,  A01N43/50 ,  A01P3/00

Abstract: 本发明公开了一种具有CnFmH2n+1-m结构单元的手性四氢咪唑烷类化合物及其合成方法，其合成方法为：在有机溶剂中，在惰性气体保护下，以含氟烷基亚甲基茴香胺与氨基酸甲酯衍生的亚胺为原料，以金属路易斯酸/手性配体的络合物为催化剂，加入碳酸盐或有机碱，在－40℃～30℃下充分反应后，蒸去溶剂，经柱层析得到目标化合物。该化合物可作为抗菌剂的有效成分。

公开(公告)号：CN101440037B

公开(公告)日：2012-02-29

申请号：CN200810197891.9

申请日：2008-11-26

Applicant: 武汉大学

Inventor： 王春江 ,  梁刚 ,  陶海燕

IPC: C07C211/52 ,  C07C209/74 ,  C07F9/50 ,  B01J31/24

Abstract: 本发明公开了消旋或对映体纯3，3’-二溴-4，4’，6，6’-四(三氟甲基)联苯-2，2’-二胺。其制备方法为：将消旋或对映体纯4，4’，6，6’-四(三氟甲基)联苯-2，2’-二胺与过量的溴化试剂在10—100℃搅拌反应2—12小时，分离、纯化得到消旋或对映体纯3，3′-二溴-4，4′，6，6′-四(三氟甲基)联苯-2，2′-二胺。本发明成本低，易操作。本发明消旋或对映体纯3，3′-二溴-4，4’，6，6’-四(三氟甲基)联苯-2，2’-二胺可作为制备亚膦酰胺型单齿膦配体的中间体。

公开(公告)号：CN101440037A

公开(公告)日：2009-05-27

申请号：CN200810197891.9

申请日：2008-11-26

Applicant: 武汉大学

Inventor： 王春江 ,  梁刚 ,  陶海燕

IPC: C07C211/52 ,  C07C209/74 ,  C07F9/50 ,  B01J31/24

Abstract: 本发明公开了消旋或对映体纯3，3’－二溴－4，4’，6，6’－四(三氟甲基)联苯－2，2’－二胺。其制备方法为：将消旋或对映体纯4，4’，6，6’－四(三氟甲基)联苯－2，2’－二胺与过量的溴化试剂在10－100℃搅拌反应2－12小时，分离、纯化得到消旋或对映体纯3，3’－二溴－4， 4’，6，6'－四(三氟甲基)联苯－2，2’－二胺。本发明成本低，易操作。本发明消旋或对映体纯3，3’－二溴－4，4’，6，6’－四(三氟甲基)联苯－2，2’－二胺可作为制备亚膦酰胺型单齿膦配体的中间体。

公开(公告)号：CN114105822B

公开(公告)日：2023-12-01

申请号：CN202111353383.7

申请日：2021-11-16

Applicant: 武汉大学

Inventor： 陶海燕 ,  沈冲

IPC: C07C255/41 ,  C07C253/30 ,  C07D213/57 ,  C07D333/24 ,  C07C255/07 ,  C07C255/10 ,  C07C255/23 ,  C07D307/33 ,  A01N37/34 ,  A01N43/40 ,  A01N43/10 ,  A01P3/00 ,  A01P1/00

Abstract: 发明还提供一种伪C2对称性的手性双烯丙基取本发明提供一种伪C2对称性的手性双烯丙 代化合物的制备方法，该制备方法操作简单，成基取代化合物，所述伪C2对称性的手性双烯丙基 本低，产率高，所得反应目标化合物对映选择性取代化合物的结构如下式I所示， 好，产率55～98％，对映选择性过量>95％，得到的化合物光学纯度极高。本发明还提供该化合物在制备伪C2对称性的手性双烯丙基取代(56)对比文件Evans,P.Andrew等“.Regioselectiverhodium-catalyzed allylic linchpin cross-coupling reactions: diastereospecificconstruction of anti-1,3-carbonstereogenic centers and C2-symmetricalfragments”《.Journal of the AmericanChemical Society》.2001,第123卷(第6期),第1234-1235页.

公开(公告)号：CN103709171B

公开(公告)日：2015-09-16

申请号：CN201410024165.2

申请日：2014-01-20

Applicant: 武汉大学

Inventor： 王春江 ,  仝敏超 ,  陶海燕

IPC: C07D487/04 ,  B01J31/28 ,  A01N47/16 ,  A01N43/90 ,  A01N47/12 ,  A01N55/10 ,  A01P3/00

Abstract: 本发明公开了一种具有哒嗪并[3,4-b]吲哚骨架结构的衍生物及其合成方法。该衍生物结构为或其中，R1、R2、R3、R4、R7包括烷基、苄基、取代苯基和氢等，R5、R6包括苯基、烷基苯基、烷氧基苯基、卤苯基、烷基和苄基等。在有机溶剂中和惰性气体保护下，以α-卤代-N-酰基腙衍生物和吲哚衍生物为原料，铜盐/Ferrocenyl-based Ligand络合物为催化剂，加入碳酸盐或有机碱，在-20～25℃温度下反应，蒸去溶剂，经柱层析得到本发明衍生物。本发明衍生物具杀菌活性，可作为杀菌剂的有效成分。

公开(公告)号：CN103524414A

公开(公告)日：2014-01-22

申请号：CN201310436649.3

申请日：2013-09-22

Applicant: 武汉大学

Inventor： 王春江 ,  李清华 ,  陶海燕

IPC: C07D221/22 ,  C07D405/04 ,  C07D405/06 ,  C07D409/04 ,  C07D409/06 ,  C07D471/08 ,  C07B53/00 ,  A01P13/00 ,  A01P3/00

CPC classification number: C07D221/22 ,  A01N43/42 ,  A01N43/90 ,  C07D405/04 ,  C07D405/06 ,  C07D409/04 ,  C07D409/06 ,  C07D471/08

Abstract: 本发明公开了一种具有氮杂癸二烯结构片段的桥环衍生物及其合成方法，其合成方法为：在有机溶剂中，在惰性气体保护下，以2-酰基环庚三烯和氨基酸甲酯衍生的亚胺为原料，铜盐/TF-BiphamPhos络合物或银盐/TF-BiphamPhos络合物为催化剂，加入碳酸盐或有机碱，在-40～25℃温度下充分反应后，蒸去溶剂，经柱层析即可得到本发明的目标化合物。本发明具有氮杂癸二烯结构片段的桥环衍生物具有除草活性，可作为除草剂的有效成分。

公开(公告)号：CN101445517A

公开(公告)日：2009-06-03

申请号：CN200810236752.2

申请日：2008-12-10

Applicant: 武汉大学

Inventor： 王春江 ,  梁刚 ,  陶海燕

IPC: C07F9/46 ,  B01J31/24 ,  B01J31/28 ,  C07D207/10

Abstract: 亚膦酰胺型单齿膦配体，其结构式为：上式，式中R1或R2选自H、甲基或乙基；R3选自芳基或C1－6的烷基。其制法为：在N2条件下，向盛有对映体纯4，4’，6，6’－四(三氟甲基)联苯－2，2’－二胺或对映体纯3，3′－二溴－4，4′，6， 6′－四(三氟甲基)联苯－2，2′－二胺，N，N－二甲基吡啶的容器中加入二氯甲烷、三乙胺和C1－6的二烷基氯化膦或二芳基氯化膦，室温条件下搅拌12－72h，减压去除溶剂，柱层析得到所述的亚膦酰胺型单齿磷配体。本发明应用于偶氮甲碱叶立德的1，3－偶极不对称3+2环加成反应，取得了非常好的效果，产物对映选择性高达99％。

公开(公告)号：CN101186561A

公开(公告)日：2008-05-28

申请号：CN200710168660.0

申请日：2007-12-07

Applicant: 武汉大学

Inventor： 王春江 ,  梁刚 ,  陶海燕

IPC: C07C39/367 ,  C07C37/18 ,  C07C37/68 ,  C07B57/00

Abstract: 本发明涉及4，4’，6，6’－四(三氟甲基)联苯－2，2’－二酚，其结构式如右所示，其制法为：将氢化钠和3，5－二(三氟甲基)苯酚在四氢呋喃溶剂中混合搅拌，加入氯甲基甲醚反应得到1，3－双三氟甲基－5－甲氧甲基苯基醚；将1，3－双三氟甲基－5－甲氧甲基苯基醚和正丁基锂溶液在乙醚溶剂中混合反应后，加入I2的乙醚溶液反应得到1，5－双三氟甲基－2－碘－3－甲氧甲基苯基醚；1，5－双三氟甲基－2－碘－3－甲氧甲基苯基醚和铜粉在N，N－二甲基甲酰胺溶剂中反应，萃取，过滤，在滤液中加入甲醇和浓盐酸，加热回流得到外消旋体的4，4’，6，6’－四(三氟甲基)联苯－2，2’－二酚；然后和手性拆分试剂反应和分离制得一对非对映异构体，再经分离得到光学纯4，4’，6，6’－四(三氟甲基)联苯－2，2’－二酚。