公开(公告)号：CN102633804A

公开(公告)日：2012-08-15

申请号：CN201210116674.9

申请日：2012-04-19

Applicant: 中南大学

Inventor： 宋相志 ,  陈颂 ,  刘晓忠 ,  王建秀

IPC: C07D487/08

CPC classification number: Y02P20/55

Abstract: 本发明涉及的是用于制备生物荧光探针和生物医药等有机化学中重要中间体7-氮杂二环[2.2.1]庚烷的方法。以反式-4-氨基环己醇为原料，与三氟乙酸酯在乙腈中反应，使胺基完全被酰化保护而羟基不受影响，收率100％；第二步将氨基保护产物与磺酰氯作用，得到了羟基的保护产物，收率为100％左右；最后弱碱的存在下，在醇的水溶液中同时进行脱保护和环化反应，得到高纯度的7-氮杂二环[2.2.1]庚烷，收率为90％。在本发明中采用的胺基的保护基为比较容易脱去的三氟乙酰基，同时在第一步采用三氟乙酸酯而不是酸酐保护胺基，可以选择性地保护胺基而羟基不受影响。在三步合成的过程中，前两步几乎得到了定量的高纯度产物，总产率在90％左右，同时第一步和第三步反应在室温下进行，反应条件温和，操作简单、方便。

公开(公告)号：CN102633804B

公开(公告)日：2014-09-24

申请号：CN201210116674.9

申请日：2012-04-19

Applicant: 中南大学

Inventor： 宋相志 ,  陈颂 ,  刘晓忠 ,  王建秀

IPC: C07D487/08

CPC classification number: Y02P20/55

Abstract: 本发明涉及的是用于制备生物荧光探针和生物医药等有机化学中重要中间体7-氮杂二环[2.2.1]庚烷的方法。以反式-4-氨基环己醇为原料，与三氟乙酸酯在乙腈中反应，使胺基完全被酰化保护而羟基不受影响，收率100％；第二步将氨基保护产物与磺酰氯作用，得到了羟基的保护产物，收率为100％左右；最后弱碱的存在下，在醇的水溶液中同时进行脱保护和环化反应，得到高纯度的7-氮杂二环[2.2.1]庚烷，收率为90％。在本发明中采用的胺基的保护基为比较容易脱去的三氟乙酰基，同时在第一步采用三氟乙酸酯而不是酸酐保护胺基，可以选择性地保护胺基而羟基不受影响。在三步合成的过程中，前两步几乎得到了定量的高纯度产物，总产率在90％左右，同时第一步和第三步反应在室温下进行，反应条件温和，操作简单、方便。