公开(公告)号：CN110724043A

公开(公告)日：2020-01-24

申请号：CN201910953896.8

申请日：2019-10-09

Applicant: 中国科学院华南植物园 ,  广东景仲生物科技有限公司

Inventor： 谭海波 ,  杨松光 ,  张晓 ,  吴贵云 ,  刘洪新

IPC: C07C45/68 ,  C07C49/723 ,  C07C45/67 ,  C07C45/74 ,  C07C49/647 ,  C07C45/71 ,  C07C49/713

Abstract: 本发明公开了一种抗疟疾药物watsonianones A的合成方法。它是将syncarpic acid与异戊醛通过脯氨酸催化的Knoevenagel反应获得前体化合物4，再将化合物4与syncarpic acid发生脯氨酸催化的Michael加成反应，得到产物watsonianone A。本发明成功地完成了watsonianone A(1)的首次全合成，并为该类化合物的快速合成提供了简明的合成策略，并为快速获得该生物活性分子和结构衍生物提供了前提保障。

公开(公告)号：CN110724043B

公开(公告)日：2023-09-05

申请号：CN201910953896.8

申请日：2019-10-09

Applicant: 中国科学院华南植物园 ,  广东景仲生物科技有限公司

Inventor： 谭海波 ,  杨松光 ,  张晓 ,  吴贵云 ,  刘洪新

IPC: C07C45/68 ,  C07C49/723 ,  C07C45/67 ,  C07C45/74 ,  C07C49/647 ,  C07C45/71 ,  C07C49/713

Abstract: 本发明公开了一种抗疟疾药物watsonianones A的合成方法。它是将syncarpic acid与异戊醛通过脯氨酸催化的Knoevenagel反应获得前体化合物4，再将化合物4与syncarpic acid发生脯氨酸催化的Michael加成反应，得到产物watsonianone A。本发明成功地完成了watsonianone A(1)的首次全合成，并为该类化合物的快速合成提供了简明的合成策略，并为快速获得该生物活性分子和结构衍生物提供了前提保障。

公开(公告)号：CN113336646A

公开(公告)日：2021-09-03

申请号：CN202110567113.X

申请日：2021-05-24

Applicant: 中国科学院华南植物园

Inventor： 谭海波 ,  董春茅 ,  彭伟伟 ,  张晓 ,  霍璐琼

IPC: C07C67/28 ,  C07C69/78

Abstract: 本发明公开了抗肿瘤天然药物melodienones及其类似物的制备方法。苯甲酰氯(9)和顺式‑1,2‑二羟甲基乙烯(10)在强碱条件下得到苯甲酸单酯产物(8)，苯甲酸单酯产物(8)经氧化得到不饱和醛(7)，不饱和醛(7)用丙炔酸甲酯锂处理，生成前体炔丙醇衍生物(5)，炔丙醇衍生物(5)通过碱介导的氧化还原异构化反应得到melodienone(1)和isomelodienone(3)。本发明首次实现了melodienone(1)、homomelodienone(2)、isomelodienone(3)和homoisomelodienone(4)的全合成，并它们的结构类似物以进行后续的构效关系、成药性开发和生产，提供了一种高效可靠、经济的制备方法。

公开(公告)号：CN113336646B

公开(公告)日：2022-12-27

申请号：CN202110567113.X

申请日：2021-05-24

Applicant: 中国科学院华南植物园

Inventor： 谭海波 ,  董春茅 ,  彭伟伟 ,  张晓 ,  霍璐琼

IPC: C07C67/28 ,  C07C69/78

Abstract: 本发明公开了抗肿瘤天然药物melodienones及其类似物的制备方法。苯甲酰氯(9)和顺式‑1,2‑二羟甲基乙烯(10)在强碱条件下得到苯甲酸单酯产物(8)，苯甲酸单酯产物(8)经氧化得到不饱和醛(7)，不饱和醛(7)用丙炔酸甲酯锂处理，生成前体炔丙醇衍生物(5)，炔丙醇衍生物(5)通过碱介导的氧化还原异构化反应得到melodienone(1)和isomelodienone(3)。本发明首次实现了melodienone(1)、homomelodienone(2)、isomelodienone(3)和homoisomelodienone(4)的全合成，并它们的结构类似物以进行后续的构效关系、成药性开发和生产，提供了一种高效可靠、经济的制备方法。